(2R)-8-氨基-2-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 | 870065-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (2R)-8-氨基-2-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
• 英文名称: (R)-2-methyl-8-amino-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: (2R)-8-Amino-2-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；(2R)-8-amino-2-methyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 870065-09-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: UHRVKUQPJJFREE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-8-氨基-2-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 仑斯瑞甾
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-氯-2-甲基-8-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-8-氨基-2-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• [EN] TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV1
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013096226A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, L, Rx, Ry, G, Z, A, m, n, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed. The compounds of formula (I) are useful as TRPV1 antagonists.

  披露了公式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中X1、L、Rx、Ry、G、Z、A、m、n和p如说明书所述。还披露了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗状况和失调的方法。公式(I)的化合物作为TRPV1拮抗剂是有用的。
• TRPV1 Antagonists
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20120245163A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or combinations thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , J, K, L, X 5 , X 6 , R b , G 2 , and m are defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了具有以下式（I）的化合物或药用可接受的盐、溶剂或其组合物，其中X1、X2、X3、X4、J、K、L、X5、X6、Rb、G2和m在规范中有定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130172334A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , G, Z, A, m, n, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文公开了公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X1，L，Rx，Ry，G，Z，A，m，n和p如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• J. Med. Chem. 2005, 48, 6855-6869
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New Phenylpiperazine
  申请人：Hes Roelof Van

  公开号：US20090143406A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to a novel group of phenylpiperazines having interesting pharmacological properties such as a high affinity for the dopamine D 2 receptor and/or the serotonin reuptake site, and the ability to treat conditions related to disturbances in the dopaminergic and/or the serotonergic systems such as anxiety disorders, depression, Parkinson's disease, and schizophrenia. The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives of the formula (I): wherein: X is a group of formula 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7 as defined in the text, m has the value 2 to 6; n has the value 0-2; R 5 and R 6 are independently H or alkyl (1-3C); or R 5 +R 6 represent a group —(CH 2 )— p wherein p has the value 3-5, and R 7 is alkyl (1-3C), alkoxy (1-3C), halogen or cyano; or R 6 +R 7 (R 7 at position 7 of the indole group) represent a group —(CH 2 ) q wherein q has the value 2-4, and salts thereof.