(2S)-2-哌啶乙酸 | 64625-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2S)-2-哌啶乙酸
• 英文名称: (S)-2-(piperidin-2-yl)ethanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-piperidin-2-ylacetic acid；(S)-piperidine-2-acetic acid；(S)-homopipecolic acid；(S)-Homopipecolinsaeure；2-[(2S)-piperidin-1-ium-2-yl]acetate
• CAS: 64625-19-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: PRNLNZMJMCUWNV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-哌啶乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 八氢-2H-喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-庚二烯酸,甲基酯 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (2S)-2-哌啶乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3

文献信息

• Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine
  作者：Stephen G. Davies、Keiji Iwamoto、Christian A. P. Smethurst、Andrew D. Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1055/s-2002-32580

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters or Weinreb amides, followed by ring closing metathesis is used to afford the cyclic β-amino acids (S)-homopipecolic acid and (S)-homoproline and the amine (S)-coniine in high ee.

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS AS SELECTIVE ELASTASE INHIBITORS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160333053A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  β-Hairpin peptidomimetics of the general formula cyclo(-Xaa 1 -Xaa 2 -Thr 3 -Xaa 4 -Ser 5 -Xaa 6 -Xaa 7 -Xaa 8 -Xaa 9 -Xaa 10 -Xaa 11 -Xaa 12 -Xaa 13 -) and pharmaceutically acceptable salts thereof, with Xaa 1 , Xaa 2 , Xaa 4 , Xaa 6 , Xaa 7 , Xaa 8 , Xaa 9 , Xaa 10 , Xaa 11 , Xaa 12 and Xaa 13 being amino acid residues of certain types which are defined in the description and the claims, have elastase inhibitory properties, especially against human neutrophil elastase, and can be used for preventing infections or diseases related to such infections in healthy individuals or for slowing infections in infected patients. The compounds of the invention can further be used where cancer, or immunological diseases, or pulmonary diseases, or cardiovascular diseases, or neurodegenerative diseases, or inflammation, or diseases related to inflammation, are mediated or resulting from elastase activity. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  β-头发环肽类似物的一般公式为cyclo(-Xaa1-Xaa2-Thr3-Xaa4-Ser5-Xaa6-Xaa7-Xaa8-Xaa9-Xaa10-Xaa11-Xaa12-Xaa13-)及其药学上可接受的盐，其中Xaa1、Xaa2、Xaa4、Xaa6、Xaa7、Xaa8、Xaa9、Xaa10、Xaa11、Xaa12和Xaa13是在描述和权利要求中定义的某些类型的氨基酸残基，具有弹性酶抑制性质，特别是对人类中性粒细胞弹性蛋白酶，可用于预防健康个体中与此类感染相关的感染或疾病，或者用于减缓感染患者中的感染。该发明的化合物还可用于癌症、免疫性疾病、肺部疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、炎症或与炎症相关的疾病由弹性酶活性介导或由此导致的情况。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Purine derivative compounds for medical use
  申请人：Manros Therapeutics

  公开号：EP2907514A1

  公开（公告）日：2015-08-19

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein A is N or CH; B is N O, or S; R1 is H, a (C1-C4)alkyl group, a methyl(C1-C6)cycloalkyl group or a (C1-C6)cycloalkyl group; R2 is an aryl, an arylmethyl group or a methylheteroaryl group such as methylpyridine and methylthiophene; R3 is absent when B is O or S, or is H or a (C1-C4)alkyl group when B is N; R4 is a (C1-C5)alkyl group or a (C1-C4)cycloalkyl group, each group bearing a carboxylic acid group, and said (C1-C5)alkyl group or (C1-C4)cycloalkyl being optionally substituted by a hydroxyl group, a halogen group or a methoxy group, and when B is N, R3 and R4 can together form a 5- or 6-membered heterocycle substituted by a carboxylic acid group, and optionally substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or a hydroxymethyl group, or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use in the treatment of a disease characterized by a reduction in macrophage-mediated bacterial killing. The present invention further relates to a few compounds which are new to the corresponding pharmaceutical composition for the same use.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物： 其中 A 是 N 或 CH；B 是 N O 或 S；R1 是 H、(C1-C4)烷基、甲基(C1-C6)环烷基或(C1-C6)环烷基；R2 是芳基、芳甲基或甲基杂芳基，如甲基吡啶和甲基噻吩；当 B 是 O 或 S 时，R3 不存在，当 B 是 N 时，R3 是 H 或(C1-C4)烷基；R4是(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基，每个基团都带有一个羧酸基，所述(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基可选择被羟基、卤素基或甲氧基取代，当 B 为 N 时，R3 和 R4 可共同形成一个被羧酸基取代的 5 或 6 元杂环、和任选被卤原子、羟基、甲氧基或羟甲基取代的杂环，或其任何药学上可接受的盐，用于治疗以巨噬细胞介导的细菌杀伤力降低为特征的疾病。 本发明进一步涉及一些化合物，它们是用于相同用途的相应药物组合物的新化合物。