左羟丙哌嗪 | 99291-24-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 左羟丙哌嗪
• 中文别名: 醋酸甲羟孕酮杂质F；S(-)-3-(4-苯基-1-哌嗪)-1,2-丙二醇
• 英文名称: dextrodropropizine
• 英文别名: (+)-dropropizine；(2R)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 99291-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: PTVWPYVOOKLBCG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°
• 比旋光度：
  D25 -10° (c = 1.0 in ethanol)
• 沸点：
  412.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到左羟丙哌嗪
  参考文献：
  名称：

  苯酚官能化鏻盐催化环氧化物固定 CO2 的催化、动力学和机理见解

  摘要：

  研究了一系列羟基官能化鏻盐作为双功能催化剂，用于在温和无溶剂条件下将CO 2与环氧化物转化。在苯酚基碘化鏻存在下，反应通过相对于底物的一级反应动力学进行。值得注意的是，与脂肪族类似物相比，苯酚基催化剂没有表现出产物抑制。研究了反应速率的温度依赖性，并根据阿伦尼乌斯图确定了模型反应的活化能（E a =39.6 kJ mol -1）。还评估了底物范围。在优化的反应条件下，20个末端环氧化物在室温下转化为相应的环状碳酸酯，分离收率高达99%。该反应易于扩展，可在高达 50 g 底物的规模上进行。此外，该方法还应用于以环氧氯丙烷和苯基哌嗪为原料合成镇咳药氟哌嗪。此外，还进行了 DFT 计算，以合理化苯酚基碘化鏻催化剂的机理和高效率。计算证实了环氧化物通过碘化物盐的氢键活化，从而促进了开环步骤。值得注意的是，关于该步骤的有效吉布斯能垒对于溴化物是97 kJ mol -1 ，对于碘化物盐是72 kJ mol

  DOI：

  10.1002/cssc.202002267

文献信息

• Levo and dextro dropropizine having antitussive activity
  申请人：Dompe' Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US04699911A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The optical isomers of 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol, a process for the stereo-selective preparation and pharmaceutical composition containing the same as active principles are described.

  本文描述了3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇的光学异构体、立体选择性制备的方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。
• [EN] SALTS OF 2-(3-BENZOYLPHENYL)PROPIONIC ACID WITH ACHIRAL AND CHIRAL ORGANIC BASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] SELS D'ACIDE 2-(3-BENZOYLPHENYL)PROPIONIQUE ET DE BASES ORGANIQUES CHIRALES OU ACHIRALES, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE'FARMACEUTICI SPA

  公开号：WO1994020449A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) The salts of S(+) 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid and of R(-) 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid with an achiral, organic base such as tris-(hydroxymethyl)aminomethane or a chiral organic base such as D-lysine, L-lysine, L-arginine, (R) 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol and (S) 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol, the process for their preparation and the corresponding pharmaceutical compositions containing said salts are described.(FR) Sels d'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique S(+) et d'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique R(-), avec une base organique chirale ou achirale telle que le tris-(hydroxyméthyl)aminométhane, ou avec une base organique chirale telle que la D-lysine, la L-lysine, la L-arginine, le 3-(4-phénylpipérazin-1-yl)propane-1,2-diol(R) et le 3-(4-phénylpipérazyn-1-yl)propane-1,2-diol(S); leur procédé de préparation; et compositions pharmaceutiques correspondantes contenant ces sels.

  S(+) 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸和R(-) 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸的盐与手性的有机碱如三羟甲基氨基甲烷或D-赖氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸、(R) 3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1,2-二醇和(S) 3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1,2-二醇，其制备方法以及含有上述盐的相应药物组成物被描述。
• (R,S)-3-(4-phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol salts
  申请人：DOTT. FORMENTI S.P.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0348713A1

  公开（公告）日：1990-01-03

  (R,S)-3-(4-phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol salts with polycarboxylic organic acids such as fumaric, maleic, succinic, tartaric, citric acids and the pharmaceutical compositions containing them have improved pharmaceutical characteristics.

  (R,S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇盐与富马酸、马来酸、琥珀酸、酒石酸、柠檬酸等多羧酸有机酸以及含有它们的药物组合物具有更好的药物特性。
• A process for the preparation of enantiomers of dropropizine
  申请人：BIDACHEM S.p.A.

  公开号：EP0575776A2

  公开（公告）日：1993-12-29

  The preparation of highly optically pure (S)-dropropizine and (R)-dropropizine is carried out by reacting 1-phenyl-piperazine with corresponding (R)-3-chloro-1,2-propanediol and (S)-3-chloro-1,2-propanediol.

  通过将 1-苯基哌嗪与相应的(R)-3-氯-1,2-丙二醇和(S)-3-氯-1,2-丙二醇反应，制备出高光学纯度的(S)-dropropizine 和(R)-dropropizine。
• [EN] 3-(PIPERAZIN-1-YL)-PROPANE-1,2-DIOL N-OXYDES AND N,N'-DIOXIDES
  申请人：DOMPÉ FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1993016056A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) 3-(4-Aryl-piperazin-1-yl)-propane-1,2-diol N-oxides having pharmaceutical interest, particularly as antitussive agents.(FR) La présente invention se rapporte à des N-oxydes de 3-(4-aryl-pipérazine-1-yl)-propane-1,2-diol ayant un intérêt pharmaceutique, notamment comme agents antitussifs.

  (EN) 3-(4-Aryl-piperazin-1-yl)-propane-1,2-diol N-oxides having pharmaceutical interest, particularly as antitussive agents. (_FR) Les N-oxydes de 3-(4-aryl-pipérazine-1-yl)-propane-1,2-diol, ayant un intérêt pharmaceutique, sont l objet de cette invention, notamment comme agents antitussifs.