(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-氧代-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十四氢环戊烯并[a]菲-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 | 3602-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-氧代-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十四氢环戊烯并[a]菲-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
• 英文名称: Etiocholanolone 3-O-glucuronide
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-androstan-17-one β-D-glucuronopyranoside；3α-hydroxy-5β-androstan-17-one 3-O-glucuronide；etiocholanolone β-D-glucuronopyranoside；Etiocholanolone-3-glucuronide；etiocholanolone 3-glucuronide；etiocholanolone glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 3602-09-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈
• 分子量: 466.572
• InChiKey: VFUIRAVTUVCQTF-SDHZCXLISA-N

物化性质

• 沸点：
  656.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  208.4 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

雄甾酮葡萄糖苷酸是雄甾酮在人身体内已知的一种代谢物。

Etiocholanolone glucuronide is a known human metabolite of Etiocholanolone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucuronyl fluoride 、 还原胆烷醇酮 在 Escherichia coli β-glucuronidase E504G mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-氧代-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十四氢环戊烯并[a]菲-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope

  摘要：

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00984c

文献信息

• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。