(2Z)-戊-2,4-二烯腈 | 1615-70-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2Z)-戊-2,4-二烯腈
• 英文名称: penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: 1-cyano-1,3-butadiene；1-Cyan-butadien-(1,3)
• CAS: 1615-70-9
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: STSRVFAXSLNLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60°C
• 沸点：
  133.14°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8444
• 溶解度：
  0.19 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-戊-2,4-二烯腈 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 氨 、 镍 作用下， 生成 N-乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Compounds Derived from the Addition of Amines to 2,4-Pentadienenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a045
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-呋喃羧酰胺 生成 (2Z)-戊-2,4-二烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2334192

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method of producing hexamethylene diamine from butadiene
  申请人：Degussa AG

  公开号：US20030212298A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to the production of hexamethylene diamine from butadiene. The method comprises the successively performed stages of: (i) a catalytic epoxidation of butadiene to 1,2-epoxy-3-butene; (ii) a basically catalyzed addition of hydrogen cyanide to butadiene monoxide to form a reaction mixture containing 3-hydroxy-4-pentene nitrile (3HPN) and 2-hydroxymethyl-3-butene nitrile (2HMBN); (iii) an acidically catalyzed dehydration of the cyanohydrines 3HPN and 2HMBN of stage (ii) to cis/trans-pentadiene nitrile (PDN); (iv) a basically catalyzed addition of the products of stage (iii) to form cis/trans-1,4-dicyanobutene-1 and -2 (DCB); and (v) a catalytic hydrogenation of the isomeric cis/trans-1,4-dicyanobutene of stage (iv) to hexamethylene diamine.

  该发明涉及从丁二烯生产己二胺。该方法包括依次执行的阶段：(i) 催化环氧化丁二烯生成1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 基本催化氢氰酸加到丁二烯单氧化物上形成含3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和2-羟甲基-3-丁烯腈（2HMBN）的反应混合物；(iii) 酸性催化脱水氰醇3HPN和2HMBN（第ii阶段）形成顺/反-戊二烯腈（PDN）；(iv) 基本催化将第(iii)阶段产物加到形成顺/反-1,4-二氰丁烯-1和-2（DCB）；以及(v) 催化氢化第(iv)阶段的顺/反-1,4-二氰丁烯异构体生成己二胺。
• Synthesis of<i>p</i>-aminobenzamides of aminopiperidazines as potential antiarrhythmic agents
  作者：M. J. Kornet、K. Abdul-Nabi Ali、Mitchell I. Steinberg

  DOI：10.1002/jhet.5570310445

  日期：1994.7

  mide (25) was also synthesized. Compounds 8,13 and 25 which are analogs of procainamide were evaluated in the isolated cardiac Purkinje fiber preparation by measuring their effects on the action potential upstroke velocity.

  1,2-二甲基-4-氨基哌嗪（4），1-（2-氨基乙基）2-甲基哌嗪（11），2-（2-氨基乙基）-3-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1已经合成了庚烷（16）和1,2-二甲基-3-氨基甲基哌啶嗪（21）。胺4,11，和16分别转化为相应的p -nitrobenzamides 7,12，和17.后者硝基衍生物的催化还原，得到相应的p -aminobenzamides 8,13，和18.对于对比研究中，无环类似物， 4-氨基-N还合成了[2-（1,1,2-三甲基肼基）乙基]苯甲酰胺（25）。通过测量分离的心脏浦肯野纤维制剂中的普鲁卡因酰胺类似物化合物8,13和25，通过测量它们对动作电位上冲速度的作用来评估。
• New approaches to the synthesis of eburnane alkaloids
  作者：Y. Langlois、A. Pouilhès、D. Génin、R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88616-6

  日期：1983.1

  Aldehyde 12 which is a key precursor of the Eburnane alkaloid vincamine 1 has been prepared in two ways. The first one involves a photochemical rearrangement of a spiro oxaziridine intermediate and the second is based on an imino Diels-Alder reaction followed by a stereo and regioselective alkylation.

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。
• Preparation of Unsaturated Aminonitriles from the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Aldimines with Penta-2,4-dienenitrile
  作者：Thomas Back、Kristen Clary

  DOI：10.1055/s-2007-990886

  日期：2007.12

  mines undergo facile aza-Morita-Baylis-Hillman reactions with penta-2,4-dienenitrile in anhydrous DMF in the presence of catalytic 3-hydroxyquinuclidine and methanol to afford the corresponding unsaturated aminonitriles.

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。
• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。

表征谱图