(3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 | 2460-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylpyruvic acid
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyruvic acid；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 2460-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: VUDRYTCMXUBSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Snyder; Buck; Ide, Organic syntheses. Collective volume, 1943, vol. II, p. 333,334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• Novel 3-benzoyl-2-piperazinylquinoxaline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Sandra Piras、Mario Loriga、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、M. Paola Costi、Stefania Ferrari

  DOI：10.1002/jhet.5570430304

  日期：2006.5

  A series of new benzoylquinoxaline derivatives (7-26) was synthesized and evaluated for antitumor activity against a panel of 60 human cell lines at the NCI of Bethesda. Among the compounds which have passed the preliminary screening, compound 23 exhibited the best profile and growth inhibition activity at 100 - 10 μM. The compounds were then tested towards a folate-dependent enzymes bio-library including

  合成了一系列新的苯甲酰基喹喔啉衍生物（7-26），并评估了在贝塞斯达NCI对一组60种人类细胞系的抗肿瘤活性。在通过初步筛选的化合物中，化合物23在100-10μM时表现出最佳的分布和生长抑制活性。然后测试化合物对叶酸依赖性酶生物文库的影响，包括10μM的胸苷酸合酶和人二氢叶酸还原酶。大多数化合物对所有或部分测试的酶表现出中等抑制活性，可检测的抑制常数（K i）值在0.6-70μM的范围内。化合物21、23、24显示K i hDHFR和hTS均在10-38μM的范围内。
• Synthesis, reactions and biological evaluation of some 1,2,4-triazine derivatives
  作者：A. K. Mansour、Mohga M. Eid、R. A. Hassan、A. Haemers、S. R. Pattyn、D. A. Vanden Berghe、L. Van Hoof

  DOI：10.1002/jhet.5570250146

  日期：1988.1

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding 6-substituted benzyl-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-diones 10a-c. The biological evaluation of some of these triazines is described. All compounds were screened for antiviral, antibacterial, antimycobacterial, antifungal and antiyeast activity. No important biological activity was found.

  制备6-取代的苄基-4-苯基-3-硫代氧代2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-5-酮3a-d并将其转化为它们相应的3-甲硫基衍生物4a- d。化合物4a-d与水合肼的反应得到相应的4-氨基-3-苯胺基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-5-酮5a-d。合成6-取代的苄基-4-苯基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮9a-c，并使其与水合肼反应，得到相应的6--取代的苄基-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮10a-c。描述了其中一些三嗪的生物学评估。筛选所有化合物的抗病毒，抗菌，抗分枝杆菌，抗真菌和抗酵母活性。没有发现重要的生物学活性。
• Chemoenzymatic synthesis of L-3,4-dimethoxyphenyl-alanine and its analogues using aspartate aminotransferase as a key catalyst
  作者：Jinhai Yu、Jing Li、Shuangyan Cao、Ting Wu、Shuiyun Zeng、Hongjuan Zhang、Junzhong Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.033

  日期：2019.2

  In this study, a chemoenzymatic synthesis method for the production of L-3,4-dimethoxyphenyl-alanine and its analogues from phenylpyruvate derivatives was developed. The aspartate aminotransferase from Escherichia coli was engineered by error prone PCR and the improved variants were identified. When 3, 4-dimethoxy phenylpyruvate was added by fed-batch on a preparative scale, L-3,4-dimethoxyphenyl-alanine

  在这项研究中，开发了一种化学酶法合成苯丙酮酸衍生物来生产L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物的方法。通过易错PCR对大肠杆菌的天冬氨酸转氨酶进行了工程改造，并鉴定了改良的变体。当以制备规模通过补料分批加入3,4-二甲氧基苯基丙酮酸时，形成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸，转化率为95.4％，ee> 99％，其中最佳的天冬氨酸转氨酶变体为催化剂。这项研究提供了一种利用工程天冬氨酸转氨酶生产甲氧基取代的苯丙氨酸的有效方法。

表征谱图