1,3-Benzodioxole-5-acetaldehyde, alpha-(2-propenyloxy)-, oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-Benzodioxole-5-acetaldehyde, alpha-(2-propenyloxy)-, oxime
• 英文别名: (NE)-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enoxyethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DVWVFWJBIKYVPB-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 烯丙醇 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (NZ)-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enoxyethylidene]hydroxylamine 、 1,3-Benzodioxole-5-acetaldehyde, alpha-(2-propenyloxy)-, oxime
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,3-偶极环加成（INOC 和 IOOC）从芳香醛中立体选择性地形成官能化的 2-芳基-四氢呋喃

  摘要：

  摘要 α-烯丙氧基醛肟 8 是在不饱和醇存在下用 SnCl2-2H2O 还原 β-硝基苯乙烯 5 形成的，通过热诱导分子内肟烯烃环加成 (IOOC) 生成双环异恶唑烷 7，同时引入三个立体中心，或氧化腈烯烃环加成 (INOC) 到双环异恶唑啉 6。这提供了进入官能化四氢呋喃和四氢吡喃的入口。

  DOI：

  10.1080/00397919408010169

文献信息

• Stereoselective Formation of Functionalized 2-Aryl-tetrahydrofurans from Aromatic Aldehydes via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions (INOC and IOOC)
  作者：Alfred Hassner、K. M. Lokanatha Rai、Wim Dehaen

  DOI：10.1080/00397919408010169

  日期：1994.6

  SnCl2-2H2O in the presence of an unsaturated alcohol, undergo either thermally induced intramolecular oxime olefin cycloaddition (IOOC) to bicyclic isoxazolidines 7, with stereospecific introduction of three stereocenters, or nitrile oxide olefin cycloadditions (INOC) to bicyclic isoxazolines 6. This provides an entry into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans.

  摘要 α-烯丙氧基醛肟 8 是在不饱和醇存在下用 SnCl2-2H2O 还原 β-硝基苯乙烯 5 形成的，通过热诱导分子内肟烯烃环加成 (IOOC) 生成双环异恶唑烷 7，同时引入三个立体中心，或氧化腈烯烃环加成 (INOC) 到双环异恶唑啉 6。这提供了进入官能化四氢呋喃和四氢吡喃的入口。