2-methoxy-5-[(E)-methoxyiminomethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-[(E)-methoxyiminomethyl]phenol
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: LLQDRFKTWYEAKV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-[(E)-methoxyiminomethyl]phenol 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到methyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[[2-methoxy-5-[(E)-methoxyiminomethyl]phenoxy]methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of kresoxim-methyl analogues as novel inhibitors of hypoxia-inducible factor (HIF)-1 accumulation in cancer cells

  摘要：

  We designed and synthesized strobilurin analogues as hypoxia-inducible factor (HIF) inhibitors based on the molecular structure of kresoxim-methyl. Biological evaluation in human colorectal cancer HCT116 cells showed that most of the synthesized kresoxim-methyl analogues possessed moderate to potent inhibitory activity against hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activation. Three candidates, compounds 11b, 11c, and 11d were identified as potent inhibitors against HIF-1 activation with IC50 values of 0.60-0.94 mu M. Under hypoxic condition, compounds 11b, 11c, and 11d increased the intracellular oxygen contents, thereby attenuating the hypoxia-induced accumulation of HIF-1 alpha protein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.024
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-methoxy-5-[(E)-methoxyiminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化亚乙烯基转移选择性合成 C4 官能化苯并呋喃：环戊二烯基配体的计算研究

  摘要：

  苯并呋喃是许多生物活性化合物中的一种特殊结构；然而，C2，C3-非取代苯并呋喃的可控合成一直很少。特别是对于最难以接近的 C4 取代异构体，繁琐的多步骤过程是不可避免的。在此，我们报道了一种容易获得的间水杨酸衍生物与碳酸亚乙烯酯的 Rh 催化直接亚乙烯基环化，以实现 C4 取代的苯并呋喃的选择性构建。Weinreb 酰胺导向基团促进了以下产品衍生化。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02030

文献信息

• Oxime substituted imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20070066639A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Imidazo-containing compounds (e.g., imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含咪唑基的化合物（例如咪唑喹啉，咪唑萘啶和咪唑吡啶），其在1位上具有肟基取代基，包含这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• OXIME SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090042925A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及带有2位置的肟取代基的咪唑环化合物（例如，咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和咪唑吡啶），包含这些化合物的制药组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Oxime and Hydroxylamine Substituted Thiazolo [4,5-C] Ring Compounds and Methods
  申请人：Lundquist, JR. Gregory D.

  公开号：US20100240693A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Thiazolo[ 4,5 -c]ring compounds, (e.g. thiazolopyridine, thiazoloquinoline, 6,7,8,9 -tetrahydrothiazoloquinoline, thiazolonaphthyridine, and 6,7,8,9 -tetrahydrothiazolonaphthyridine compounds) having an oxime or hydroxylamine substituent at the 2 -position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种噻唑并[4,5-c]环化合物（例如噻唑吡啶、噻唑喹啉、6,7,8,9-四氢噻唑喹啉、噻唑萘啉和6,7,8,9-四氢噻唑萘啉化合物），其在2位具有肟或羟肟取代基，以及含有该化合物的制药组合物、中间体、制备方法和用于免疫调节剂、调节动物细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤疾病的方法。
• US7897767B2
  申请人：——

  公开号：US7897767B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8378102B2
  申请人：——

  公开号：US8378102B2

  公开（公告）日：2013-02-19