(3-氨基-4-氯苯基)乙酸甲酯 | 59833-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氨基-4-氯苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: (3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid methyl ester；methyl 3-amino-4-chlorobenzeneacetate
• CAS: 59833-69-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: XDJOZRQUCQQBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-4-氯苯基)乙酸甲酯 、 2-(4-氯苄基)乙酰乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [8-chloro-3-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/36743

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-nitrophenylacetic acid methyl ester 在 锌 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3-氨基-4-氯苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazol derivatives as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR)

  摘要：

  这项发明提供了作为G蛋白偶联受体（GPCR）配体的新四氢咔唑衍生物，特别是作为促性腺激素释放激素（GnRH）的拮抗剂。还提供了一种含有这些新四氢咔唑衍生物的药物组合物，以及一种生产这些新四氢咔唑衍生物的方法。此外，这项发明涉及给哺乳动物，特别是人类，需要这种给药的通过四氢咔唑衍生物治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的治疗，以及利用四氢咔唑衍生物生产用于治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的药物的用途。

  公开号：

  US20030232873A1

文献信息

• Design and synthesis of new prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Maki Iwahashi、Eiji Takahashi、Motoyuki Tanaka、Yoko Matsunaga、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nambu、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.007

  日期：2011.9

  To identify new cost-effective prostaglandin D2 (DP) receptor antagonists, a series of novel 3-benzoylaminophenylacetic acids were synthesized and biologically evaluated. Among those tested, some representative compounds were found to be orally available. Receptor selectivity and rat PK profiles were also evaluated. The structure–activity relationship (SAR) study is presented.

  为了确定新的具有成本效益的前列腺素D 2（DP）受体拮抗剂，合成了一系列新型的3-苯甲酰基氨基苯基乙酸，并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，发现有一些代表性的化合物可口服。还评估了受体选择性和大鼠PK谱。提出了结构-活性关系（SAR）研究。
• フェニル酢酸化合物を含有する医薬組成物
  申请人：小野薬品工業株式会社

  公开号：JP2021151996A

  公开（公告）日：2021-09-30

  【課題】ＤＰ受容体介在性疾患の治療に有用な医薬組成物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ−ｄ）：で示される化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物は、ＤＰ受容体介在性疾患のための治療剤、また、ＤＰ受容体介在性疾患のなかでもとりわけ中枢に存在するＤＰ受容体が関係する疾患、すなわち睡眠覚醒障害の予防および／または治療剤として有用である。上記化合物は、具体的には、例えば（４−クロロ−３−｛［４−（２−シクロヘキシルエトキシ）−２，６−ジメチルベンゼン−１−カルボチオイル］アミノ｝フェニル）酢酸などである。【選択図】なし

  这项技术提供了对DP受体介导性疾病治疗有用的药物组合物。该药物组合物包括具有通式（I-d）的化合物或其药学上可接受的盐，用作DP受体介导性疾病的治疗剂，尤其是与中枢DP受体有关的疾病，即用作预防和/或治疗睡眠觉醒障碍的药物。这些化合物具体包括（例如4-氯-3-[4-(2-环己基乙氧基)-2,6-二甲基苯基-1-羰基]氨基}苯基）醋酸等。【选择图】无
• Quinolines and their therapeutic use
  申请人：Pulmagen Therapeutics (Asthma) Limited

  公开号：US07858640B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Compounds of formula [1] are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of conditions having an inflammatory components; in which: R1-R9 are various substituents; A is —CHR10—, —C(O)—, —S(O)n—, —O—, or —NR10— wherein n is an integer from 0-1 and R10 is selected from various substituents; B is a direct bond or a divalent radical; R11 and R12 are selected from cvarious substituents; X is a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, sulfonic acid group, or a group of formula C═(O)NHSO2R6 or SO2NHC(═O)R6; and Y is aryl, heteroaryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group.

  化合物的化学式[1]是CRTH2拮抗剂，可用于治疗具有炎症成分的疾病；其中：R1-R9是不同的取代基；A是-CHR10-，-C（O）-，-S（O）n-，-O-或-NR10-，其中n是0-1的整数，R10是选择的不同取代基；B是直接键或二价基团；R11和R12是选择的不同取代基；X是羧酸，四唑，3-羟基异噁唑，羟肟酸，磷酸酯，膦酸盐，膦酰胺，磺酸基或公式C =（O）NHSO2R6或SO2NHC（= O）R6的基团；Y是芳基，杂环芳基，芳基融合杂环烷基，杂环芳基融合环烷基，杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基基团。
• Quinolines and Their Therapeutic Use
  申请人：Cramp Michael Colin

  公开号：US20090156600A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds of formula [1] are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of conditions having an inflammatory component; in which: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -fluoroalkyl, cyclopropyl, halo, —S(O) n R 6 , —SO 2 NR 7 R 8 , —NR 7 R 8 , —NR 7 C(O)R 6 , —CO 2 R 7 , —C(O)NR 7 R 8 , —C(O)R 7 6 , —NO 2 , —CN or a group —OR 9 ; wherein each R 6 is independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -fluoroalkyl, cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; R 7 , R 8 are independently C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -fluoroalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-(C 1 -C 6 alkyl)-, aryl, heteroaryl or hydrogen; R 9 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -fluoroalkyl, cycloalkyl, cylcoalkyl-(C 1 -C 6 alkyl)-, or a group —SO 2 R 6 ; A is —CHR 10 —, —C(O)—, —S(O) n —, —O—, or —NR 10 — wherein n is an integer from 0-2 and R 10 is hydrogen C 1 -C 3 alkyl, or C 1 -C 6 -fluoroalkyl group; B is a direct bond, or a divalent radical selected from —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CHR 11 —, —CR 11 R 12 —, —CH 2 CHR 11 —, CH 2 CR 11 R 12 —, —CHR 11 CHR 12 —, and divalent radicals of formula —(CR 11 R 12 ) p -Z- wherein Z is attached to the ring carrying R 1 , R 2 and R 3 ; wherein R 11 is C 1 -C 3 alkyl, cyclopropyl, C 1 -C 6 -fluoroalkyl; R 12 is methyl or fluoromethyl; p is independently 1 or 2; and Z is —O—, —NH—, or —S(O) n —, wherein n is an integer from 0-2; X is a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, or sulfonic acid group, or a group of formula C(═O)NHSO 2 R 6 or SO 2 NHC(═O)R 6 ; and Y is aryl, heteroaryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group.

  公式[1]的化合物是CRTH2拮抗剂，在治疗具有炎症成分的疾病中有用；其中：R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6氟代烷基、环丙基、卤素、—S（O）nR6、—SO2NR7R8、—NR7R8、—NR7C（O）R6、—CO2R7、—C（O）NR7R8、—C（O）R76、—NO2、—CN或—OR9中的一个基团；其中每个R6独立地为C1-C6烷基、C1-C6氟代烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R7、R8独立地为C1-C6烷基、C1-C6氟代烷基、环烷基、环烷基-(C1-C6烷基)-、芳基、杂环芳基或氢；R9为氢、C1-C6烷基、C1-C6氟代烷基、环烷基、环烷基-(C1-C6烷基)-或—SO2R6中的一个基团；A为—CHR10—、—C（O）—、—S（O）n—、—O—或—NR10—，其中n为0-2的整数，R10为氢、C1-C3烷基或C1-C6氟代烷基；B为直接键或选择自—CH2—、— —、—CHR11—、—CR11R12—、— CHR11—、 CR11R12—、—CHR11CHR12—和公式—（CR11R12）p-Z-的二价基团，其中Z连接到携带R1、R2和R3的环上；其中R11为C1-C3烷基、环丙基或C1-C6氟代烷基；R12为甲基或氟甲基；p独立地为1或2；Z为—O—、—NH—或—S（O）n—，其中n为0-2的整数；X为羧酸、四唑、3-羟基异噁唑、羟肟酸、磷酸酯、膦酸酯、膦酰胺或磺酸基团，或公式C（═O）NHSO2R6或SO2NHC（═O）R6的基团；Y为芳基、杂环芳基、芳基融合杂环烷基、杂环烷基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基的基团。
• DP ANTAGONIST
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3854781A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  An object of the present invention is to provide a DP receptor antagonist. A compound represented by general formula (I): (wherein all symbols are as shown in the specification) and a pharmaceutically acceptable salt thereof have DP receptor antagonistic activity and are also highly safe, and thus are useful as active ingredients of pharmaceuticals for DP receptor-mediated diseases. In addition, the compound represented by the general formula (I) and the pharmaceutically acceptable salt thereof also have good transferability to the central nervous system, and thus are particularly useful as a preventive and/or therapeutic agent for diseases associated with DP receptors present in the central nervous system among DP receptor-mediated diseases, that is, sleep-wake disorders.

  本发明的目的是提供一种 DP 受体拮抗剂。一种由通式（I）代表的化合物： (其中所有符号如说明书所示）代表的化合物及其药学上可接受的盐具有 DP 受体拮抗活性，而且安全性高，因此可用作治疗 DP 受体介导的疾病的药物的活性成分。此外，通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐对中枢神经系统也具有良好的转移性，因此特别适用于预防和/或治疗 DP 受体介导的疾病（即睡眠-觉醒障碍）中与存在于中枢神经系统中的 DP 受体相关的疾病。