(3-氨基苯基)甲基N,N-二甲基氨基甲酸酯 | 84640-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氨基苯基)甲基N,N-二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-aminobenzyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-aminobenzyl dimethylcarbamate；(3-aminophenyl)methyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 84640-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QUOJDRSDFLVXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 (9ci)-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-羧酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(3-氨基苯基)甲基N,N-二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  实用的化学选择性酰化：氨基醇与 N-羰基咪唑的有机催化化学发散酯化和酰胺化

  摘要：

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202107438

文献信息

• A quantitative structure-activity study of anticonvulsant benzyl N,N-dimethylcarbamates.
  作者：CHISAKO YAMAGAMI、CHIHOKO SONODA、NARAO TAKAO、MITSUYO TANAKA、JUN YAMADA、KAZUYOSHI HORISAKA、TOSHIO FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.30.4175

  日期：——

  A series of m-and p-substituted benzyl N, N-dimethylcarbamates was prepared then evaluated for anticonvulsant activity in mice by means of the maximal electroshock seizure test. The ED50 value correlated well with the hydrophobic (log P, 1-octanol-H2O partition coefficient), electronic (σ°) and hydrogen bonding (HB) characters of the tested compounds on regression analyses. The relative activity depended parabolically on log P ; the optimum value of hydrophobic character (log P0) was 1.82. This agrees well with values found empirically for central nervous system depressants (log P0≃2). Electron-donating substituents enhanced the activity, an indication of interaction between the carbamoyl moiety and an acidic group on the receptor site. Hydrogen bond-accepting ability of the substituent reduced anticonvulsant activity, while non-hydrogen bonders did not. The overall substituent effects were such that the activity of the unsubstituted compound was almost optimum.

  制备了一系列 m 和 p 取代的 N，N-二甲基氨基甲酸苄酯，然后通过最大电击癫痫发作试验评估了这些化合物对小鼠的抗惊厥活性。在回归分析中，ED50 值与受试化合物的疏水性（log P，1-辛醇-H2O 分配系数）、电子性（σ°）和氢键性（HB）密切相关。相对活性与对数 P 呈抛物线关系；疏水性的最佳值（对数 P0）为 1.82。这与中枢神经系统抑制剂的经验值（log P0≃2）十分吻合。电子捐赠取代基增强了活性，这表明氨基甲酰基与受体部位的酸性基团之间存在相互作用。具有氢键接受能力的取代基会降低抗惊厥活性，而非氢键取代基则不会。取代基的整体效应使得未取代化合物的活性几乎达到最佳。
• YAMAGAMI, CHISAKO;SONODA, CHIHOKO;TAKAO, NARAO;TANAKA, MITSUYO;YAMADA, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4175-4180
  作者：YAMAGAMI, CHISAKO、SONODA, CHIHOKO、TAKAO, NARAO、TANAKA, MITSUYO、YAMADA, JU+

  DOI：——

  日期：——
• US7172867B2
  申请人：——

  公开号：US7172867B2

  公开（公告）日：2007-02-06