(3-氯-4,5-二甲氧基-苯基)-甲醇 | 18268-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-4,5-二甲氧基-苯基)-甲醇
• 英文名称: (3-Chloro-4,5-dimethoxy-phenyl)-methanol
• 英文别名: (3-Chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 18268-78-5
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD06202819
• 分子量: 202.638
• InChiKey: SIUSKYPZQUVNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-4,5-二甲氧基-苯基)-甲醇 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-Chloro-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,5-二甲氧基苯(甲)醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(3-氯-4,5-二甲氧基-苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• New Derivatives of 3,4-Dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid with Free-Radical Scavenging, D-Amino Acid Oxidase, Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Jolanta Solecka、Adam Guśpiel、Magdalena Postek、Joanna Ziemska、Robert Kawęcki、Katarzyna Łęczycka、Agnieszka Osior、Bartłomiej Pietrzak、Krzysztof Pypowski、Agata Wyrzykowska

  DOI：10.3390/molecules191015866

  日期：——

  A series of 3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were synthesised and tested for their free-radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH·), 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical (ABTS·+), superoxide anion radical (O2·−) and nitric oxide radical (·NO) assays. We also studied D-amino acid oxidase (DAAO), acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Almost each of newly synthesised compounds exhibited radical scavenging capabilities. Moreover, several compounds showed moderate inhibitory activities against DAAO, AChE and BuChE. Compounds with significant free-radical scavenging activity may be potential candidates for therapeutics used in oxidative-stress-related diseases.

  合成了一系列3,4-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并使用2,2-二苯基-1-苦味肼自由基（DPPH·）、2,2'-联吡啶双（3-乙基苯噻唑啉-6-磺酸）自由基（ABTS·+）、超氧阴离子自由基（O2·−）和一氧化氮自由基（·NO）进行自由基清除活性测试。我们还研究了D-氨基酸氧化酶（DAAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。几乎每一种新合成的化合物都表现出了清除自由基的能力。此外，几种化合物对DAAO、AChE和BuChE表现出了中等的抑制活性。具有显著自由基清除活性的化合物可能是用于氧化应激相关疾病治疗的潜在候选药物。
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——