(E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-N'-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]acetohydrazide；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: PGJPZKDKAIILEY-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetohydrazide 、 (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Mercaptobenzoxazole Derivatives as Potential Multi-Kinase Inhibitors

  摘要：

  以含有取代苯 4a-d、取代异汀 5a-f 或杂环 6a-b 的 2-巯基苯并恶唑衍生物为基础，设计并合成了一系列共 12 种化合物。评估了这些化合物对肝癌（HepG2）、乳腺癌（MCF-7）、乳腺癌（MDA-MB-231）和上皮样宫颈癌（HeLa）细胞系的体外抗增殖活性。与参考药物多柔比星和舒尼替尼相比，化合物 4b、4d、5d 和 6b 的抗增殖活性最强，IC50 值在 2.14 至 19.34 µM 之间。化合物 6b 对 HepG2（IC50 值为 6.83 µM）、MCF-7（IC50 值为 3.64 µM）、MDA-MB-231（IC50 值为 2.14 µM）和 HeLa（IC50 值为 5.18 µM）具有显著广泛的抗肿瘤活性。此外，化合物 6b 对表皮生长因子受体、HER2、血管内皮生长因子受体 2 和 CDK2 蛋白激酶具有强效抑制活性，IC50 值分别为 0.279、0.224、0.565 和 0.886 µM。此外，化合物 6b 还能诱导依赖于 Caspase 的细胞凋亡，并使细胞周期停滞在 G2/M 期。最后，对化合物 6b 进行了分子对接模拟，以预测配体与表皮生长因子受体、HER2 和血管内皮生长因子受体 2 蛋白的活性位点之间的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph16010097