(3-氯苯基)氨基甲酰氯 | 51028-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯基)氨基甲酰氯
• 英文名称: <3-Chlor-phenyl>-carbamoylchlorid
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)carbamic chloride；N-(3-chlorophenyl)carbamoyl chloride
• CAS: 51028-36-5
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: PTPFCDUAUCDTRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 间氯苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-哌啶乙醇的芳基氨基甲酸酯衍生物作为5-HT4受体的有效配体。

  摘要：

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm960853v
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 (3-氯苯基)氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Roginskaya,Ts.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3865 - 3869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of treating atherosclerosis with dialkylureas and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04387105A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  Method of treating atherosclerosis with dialkylureas and dialkylthioureas, compositions thereof and processes for their preparation.

  使用二烷基脲和二烷基硫脲治疗动脉粥样硬化的方法，其组成物及其制备过程。
• Method of treating atherosclerosis with di(aralkyl)ureas and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04387106A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  Methods of treating atherosclerosis with di(aralkyl) ureas and di(aralkyl)thioureas, compositions thereof and processes for their preparation.

  使用二(芳基烷基)脲和二(芳基烷基)硫脲治疗动脉粥样硬化的方法，以及它们的组合物和制备过程。
• Development of indole-2-carbonyl piperazine urea derivatives as selective FAAH inhibitors for efficient treatment of depression and pain
  作者：Yanguo Shang、Minghui Wang、Qingjing Hao、Tao Meng、Lili Li、Junwei Shi、Guoqing Yang、Zhilan Zhang、Kan Yang、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106031

  日期：2022.11

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH), a serine hydrolase with significant role in the hydrolysis of endocannabinoids, is a promising therapeutic target for peripheral and central nervous system related disorders, including pain, neuroinflammation and depression. Employing a structure-based approach, a novel series of indole-2-carbonyl piperazine urea derivatives were designed and synthesized as FAAH inhibitors

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种 丝氨酸 水解酶，在内源性大麻素的水解中具有重要作用 ，是治疗周围和中枢神经系统相关疾病（包括疼痛、神经炎症和抑郁症）的有希望的治疗靶点。采用基于结构的方法，设计并合成了一系列新的吲哚-2-羰基哌嗪脲衍生物作为 FAAH 抑制剂，用于治疗疼痛抑郁症的合并症。其中，化合物4i成为最有效的抑制剂（IC 50 = 0.12 μM)，与 CES2、ABHD6、MAGL 和大麻素受体相比具有良好的选择性，在人肝微粒体中也表现出优异的代谢稳定性，在啮齿动物中也表现出足够的药代动力学特征。用4i治疗抑郁大鼠表现出良好的抗抑郁样作用，不仅通过增加海马中 BDNF 的水平，而且通过抑制海马神经元的凋亡。此外，4i在体外有效抑制 LPS 诱导的神经炎症。此外，4i表现出有效的镇痛活性，这表明其在疼痛和抑郁症的治疗应用中很有前景。这些有意义的结果揭示了 FAAH 抑制剂作为有前景的疼痛抑郁合并症治疗药物。
• Design, Synthesis, and Mode of Action of Thioacetamide Derivatives as the Algicide Candidate Based on Active Substructure Splicing Strategy
  作者：Shi Huang、Lingzi Zuo、Liexiong Zhang、Xiaoliang Guo、Cai Cheng、Yanlin He、Guonian Cheng、Jie Yu、Yanyang Liu、Ruiqing Chen、Guangmei Tang、Yuxuan Fan、Lingling Feng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00912

  日期：2024.4.3

  quality. Algaecide is an effective way to control HCBs effectively. In this study, we applied an active substructure splicing strategy for rapid discovery of algicides. Through this strategy, we first optimized the structure of the lead compound S5, designed and synthesized three series of thioacetamide derivatives (series A, B, C), and then evaluated their algicidal activities. Finally, compound A3 with

  全世界的湖泊和水库都面临着日益严重的有害蓝藻水华 (HCB) 问题，这对生态系统健康和水质产生了重大影响。除藻剂是有效控制六氯苯的有效方法。在这项研究中，我们应用了主动子结构剪接策略来快速发现灭藻剂。通过该策略，我们首先优化了先导化合物S5的结构，设计并合成了三个系列的硫代乙酰胺衍生物（ A系列、 B系列、 C系列），然后评估了它们的杀藻活性。最终发现了性能优异的化合物A3 ，加速了新型杀藻剂的发现和开发进程。生物活性测定数据表明A3对铜绿假单胞菌有显着的抑制作用。 FACHB905 (EC 50 = 0.46 μM) 和集胞藻属sp。 PCC6803 (EC 50 = 0.95 μM)，优于商用杀藻剂扑草净 ( M. aeruginosa . FACHB905, EC 50 = 6.52 μM;集胞藻 PCC6803, EC 50 = 4.64 μM)，也优于先导化合物S5 (铜绿分枝杆菌FACHB905，EC
• Evaluation of the analgesic effect of 4-anilidopiperidine scaffold containing ureas and carbamates
  作者：Ludovica Monti、Azzurra Stefanucci、Stefano Pieretti、Francesca Marzoli、Lorenzo Fidanza、Adriano Mollica、Sako Mirzaie、Simone Carradori、Luciano De Petrocellis、Aniello Schiano Moriello、Sándor Benyhe、Ferenc Zádor、Edina Szűcs、Ferenc Ötvös、Anna I. Erdei、Reza Samavati、Szabolcs Dvorácskó、Csaba Tömböly、Ettore Novellino

  DOI：10.3109/14756366.2016.1160902

  日期：2016.11.1

  Fentanyl is a powerful opiate analgesic typically used for the treatment of severe and chronic pain, but its prescription is strongly limited by the well-documented side-effects. Different approaches have been applied to develop strong analgesic drugs with reduced pharmacologic side-effects. One of the most promising is the design of multitarget drugs. In this paper we report the synthesis, characterization and biological evaluation of twelve new 4-anilidopiperidine (fentanyl analogues). In vivo hot-Plate test, shows a moderate antinociceptive activity for compounds OMDM585 and OMDM586, despite the weak binding affinity on both mu and delta-opioid receptors. A strong inverse agonist activity in the GTP-binding assay was revealed suggesting the involvement of alternative systems in the brain. Fatty acid amide hydrolase inhibition was evaluated, together with binding assays of cannabinoid receptors. We can conclude that compounds OMDM585 and 586 are capable to elicit antinociception due to their multitarget activity on different systems involved in pain modulation.