(3-氰基丙基)二甲基氯硅烷 | 18156-15-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3-氰基丙基)二甲基氯硅烷
• 中文别名: (3-氰丙基)二甲基氯硅烷；4-(二甲基氯硅基)丁腈
• 英文名称: (3-cyanopropyl)dimethylsilyl chloride
• 英文别名: 3-cyanopropyldimethylchlorosilane；4-(chlorodimethylsilyl)butanenitrile；(3-Cyanopropyl)dimethylchlorosilane；4-[chloro(dimethyl)silyl]butanenitrile
• CAS: 18156-15-5
• 化学式: C₆H₁₂ClNSi
• mdl: MFCD00001969
• 分子量: 161.706
• InChiKey: GPIARXZSVWTOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  230-235 °C(lit.)
• 密度：
  0.990 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  85°C
• LogP：
  2.49 at 20℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2986 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光、通风和保持干燥并储存在惰性气体环境中。

SDS

(3-氰丙基)二甲基氯硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (3-Cyanopropyl)dimethylchlorosilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吞咽会中毒。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (3-氰丙基)二甲基氯硅烷
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 18156-15-5
俗名： Chloro(3-cyanopropyl)dimethylsilane
分子式： C6H12ClNSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 哮喘, 喉炎, 呼吸急促, 头痛, 恶心, 呕吐
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 109 °C/2kPa
闪点： 108°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氧化硅, 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2987
正式运输名称： 氯硅烷, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氰基丙基)二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1,3-双(3-羧基丙基)四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  2-Silalactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471136
• 作为产物：
  描述：

  [3-chloropropyl(dimethyl)silyl]formonitrile 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BELYAKOVA, Z. V.;POMERANTSEVA, M. G.;KAMENSKIJ, A. B., ONIITEHXIM G. CHERKASSY 956XP-84DEP

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘噻吩 、 正辛醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 (3-氰基丙基)二甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 nickel dichloride 作用下， 生成 1-(2-噻吩基)-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  A Multicomponent Redox System Accounts for the First Nozaki−Hiyama−Kishi Reactions Catalytic in Chromium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9537538

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• 含氰基有机硅化合物的合成方法
  申请人：山东东岳有机硅材料股份有限公司

  公开号：CN109879902B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及有机硅化合物合成技术领域，具体涉及一种含氰基有机硅化合物的合成方法。本发明所述的合成方法，以氯代腈和含甲基氯硅烷为原料，以二溴乙烷为引发剂，通过一步格氏试剂法，反应生成含氰基有机硅化合物；氯代腈的结构简式为ClCH2(CH2)nCN，其中n为0‑6的整数；含甲基氯硅烷的结构简式为(CH3)mSiCl4‑m，其中m为1‑3的整数。本发明的合成方法，简单易行，原料反应速率快，合成周期短，产物容易分离，目标产物的收率和纯度高。
• Synthesis, Structure, and Photophysical/Chiroptical Properties of Benzopicene-Based π-Conjugated Molecules
  作者：Koichi Murayama、Yu Shibata、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02757

  日期：2017.1.20

  helical molecule. Photophysical and chiroptical properties of these benzopicene and azabenzopicene derivatives have also been examined. With respect to photophysical properties, substituted benzopicenes and azabenzopicenes showed red shifts of absorption and emission maxima compared with the corresponding triphenylenes and azatriphenylenes. With respect to chiroptical properties, the CPL spectra of

  阳离子铑（I）/ H 8可以方便地合成取代的苯并吡啶和氮杂苯并吡啶在温和条件下，–BINAP或BINAP络合物催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。该方法用于合成基于苯并吡啶的长阶梯和螺旋分子。X射线晶体结构分析表明，基于苯并吡啶的螺旋分子高度扭曲，并且环的平均重叠距离明显小于基于三苯撑的螺旋分子。还已经检查了这些苯并吡啶和氮杂苯并吡啶衍生物的光物理性质和手性性质。关于光物理性质，与相应的三亚苯基和氮杂三苯并苯相比，取代的苯并二苯并氮杂和苯并氮杂苯并烯显示出最大吸收和发射红移。就手性而言，基于苯并吡啶的螺旋分子的CPL光谱显示两个相反的峰，
• Hydrogenation of Chlorosilanes by NaBH₄
  作者：Masaki Ito、Masumi Itazaki、Takashi Abe、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1246/cl.160808

  日期：2016.12.5

  Hydrogenation of chlorosilane was achieved in acetonitrile using NaBH4, a safe and easy-to-handle reagent. This reaction converted Si–Cl portion(s) in organosilanes into Si–H portion(s) without hydrogenation of cyano, chloro, and aldehyde groups on an alkyl substituent of the Si reagents. In addition, the Si–Cl/Si–H exchange reaction was applicable to dichlorodisilane without Si–Si bond cleavage.

  使用安全且易于处理的试剂 NaBH4 在乙腈中实现了氯硅烷的氢化。该反应将有机硅烷中的 Si-Cl 部分转化为 Si-H 部分，而不会对 Si 试剂的烷基取代基上的氰基、氯和醛基进行氢化。此外，Si-Cl/Si-H 交换反应适用于没有 Si-Si 键断裂的二氯乙硅烷。

表征谱图