(3AS,6AS)-3A,6A-二氢呋喃并[5,4-D]呋喃-3,6-二酮 | 13241-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: (3AS,6AS)-3A,6A-二氢呋喃并[5,4-D]呋喃-3,6-二酮
• 英文名称: 1,4;3,6-dianhydro-D-threo-2,5-hexodiulose
• 英文别名: [1S,5S]2,6-dioxabicyclo(3,3,0)octan-4,8-dione；isosorbide diketone；2,6-dioxabicyclo-(3.3.0)-octane-4,8-dione；diulose；(3aS,6aS)-dihydrofuro[3,2-b]furan-3,6(2H,5H)-dione；(3aS,6aS)-3a,6a-dihydrofuro[3,2-b]furan-3,6-dione
• CAS: 13241-36-6
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: WDUVHBUZEIBPBR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AS,6AS)-3A,6A-二氢呋喃并[5,4-D]呋喃-3,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-bis(2-pentyl)-2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toN-Alkylated 2,5-Diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6- dianhydroalditols by Reductive Alkylation

  摘要：

  通过不同的还原烷基化程序合成了 N,N′-二烷基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二脱氢-1,4;3,6-二羟基-2,5-二烷多酚，它们是用于加成反应的有趣的基本催化剂，产量令人满意。通过相应的二胺与羰基化合物反应并还原中间形成的亚胺，可以得到 D-葡糖基和 L-亚氨基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二氢二羟醇 7-8、10-15。合成 D-甘露-N,N′-二烷基二胺的另一条途径是通过 1,4;3,6-二氢-D-苏-2,5-己二酮糖（18），从而避免了 1,4;3,6-二氢-D-甘露醇（2）的六步合成法。 二酮 18 的还原烷基化只产生具有 D-甘露构型的烷基化二胺 21。至于单酮，只有 1,4;3,6-二氢-L-山梨糖（16）可以立体定向地转化为 N-2-戊基-5-氨基-5-脱氧-1,4;3,6-二氢-D-山梨糖醇（19），而 1,4;3,6-二氢-D-果糖（17）则可以通过 2-戊胺和硼氢化钠还原烷基化反应生成 D-甘露和 D-葡萄糖单胺 20a 和 20b 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25468
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 palladium (II) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以97.51%的产率得到(3AS,6AS)-3A,6A-二氢呋喃并[5,4-D]呋喃-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  (2,2,6,6-테트라메틸피퍼리딘-1-일)옥실계 유도체 및 전이금속 질산염을 이용하여 아이소솔바이드로부터 아이소솔바이드 디케톤을 직접 합성하는 방법

  摘要：

  根据本公开说明书的具体实施例，本发明涉及一种使用(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)辛醛(TEMPO)衍生物和过渡金属的硝酸盐催化系统，通过改进反应机理，在温和的反应条件下，不使用有毒和腐蚀性的酸性成分，直接高效地合成异构环己烷二酮的方法。

  公开号：

  KR20200004495A

文献信息

• Aerobic oxidation of isosorbide and isomannide employing TEMPO/laccase
  作者：Johannes Gross、Katharina Tauber、Michael Fuchs、Nina G. Schmidt、Aashrita Rajagopalan、Kurt Faber、Walter M. F. Fabian、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c3gc41855c

  日期：——

  The oxidation of the renewable diols isosorbide and isomannide was successfully achieved using a TEMPO/laccase system. Furthermore, various TEMPO-derivatives were tested leading to conversions of up to >99% for the oxidation of isosorbide, isomannide, indanol and a halohydrin to the corresponding ketone.

  使用TEMPO/漆酶体系，成功实现了可再生二醇异山梨醇和异甘露醇的氧化。此外，测试了多种TEMPO衍生物，对异山梨醇、异甘露醇、吲哚醇和卤醇的氧化转化率高达>99%，生成相应的酮。
• METHOD FOR PRODUCING ALDEHYDES AND KETONES FROM PRIMARY AND SECONDARY ALCOHOLS
  申请人：Dingerdissen Uwe

  公开号：US20110251399A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to a method for producing aldehydes and ketones from easily accessible primary and secondary alcohols by oxidation with atmospheric oxygen or pure oxygen using a catalyst system which consists of a derivative of a free nitroxyl radical.

  这项发明涉及一种从易得的一级和二级醇通过氧化与大气氧或纯氧，使用由自由亚硝基自由基衍生物组成的催化系统生产醛和酮的方法。
• METHOD FOR PRODUCING 2,6-DIOXABICYCLO-(3.3.0)-OCTANE-4,8-DIONE
  申请人：Dingerdissen Uwe

  公开号：US20110269977A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to a method for producing 2,6-dioxabicyclo-(3.3.0)-octane-4,8-dione (I), comprising the oxidation of dianhydrohexitols (II-IV), or of corresponding hydroxy ketones, with an oxygen-containing gas in the presence of a catalyst composition, the reaction proceeding without the addition of halogen sources.

  本发明涉及一种生产2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-4,8-二酮(I)的方法，包括在催化剂组合物的存在下，通过使用含氧气体氧化二脱氢己糖(II-IV)或相应的羟基酮，而无需添加卤素源。
• CONTINUOUSLY OPERABLE METHOD FOR PRODUCING CARBONYL COMPOUNDS BY MEANS OF A CATALYST CONTAINING A NITROXYL RADICAL
  申请人：Klasovsky Florian

  公开号：US20140039223A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to a method for the oxidation of a primary or secondary alcohol, preferably to form an aldehyde or ketone, comprising the following steps: a) providing a catalyst composition comprising at least one compound containing a nitroxyl radical, at least one NO source, at least one carbon or mineral acid or an anhydride of a carbon or mineral acid; b) producing a reaction mixture by adding at least one primary or secondary alcohol and a gas comprising oxygen and optionally one or more than one solvent to the catalyst composition from step a) or step e); c) incubating the reaction mixture from step b) at a temperature of between 0 and 100° C. or at the boiling point of the solvent; d) simultaneously with or subsequent to step c): crystallizing the reaction product; and e) recovering the catalyst composition by removing the crystallized reaction product from the reaction mixture obtained in step d).

  本发明涉及一种氧化一级或二级醇的方法，优选形成醛或酮，包括以下步骤：a）提供一个催化剂组合物，该组合物包括至少一种含有亚硝基自由基的化合物，至少一种NO源，至少一种碳或矿酸或碳或矿酸的酐；b）通过向来自步骤a）或步骤e）的催化剂组合物中加入至少一种一级或二级醇和一个含氧气体和可选的一个或多个溶剂，生成反应混合物；c）在0℃至100℃或溶剂的沸点温度下孵育步骤b）中的反应混合物；d）与步骤c）同时或随后：结晶反应产物；e）通过从步骤d）获得的反应混合物中去除结晶的反应产物来回收催化剂组合物。
• 루테늄-담지 다공성 그래핀 촉매 및 이를 이용한 아이소헥사이드로부터 아이소헥사이드 디케톤의 제조 방법
  申请人：Aquapick Co.,Ltd. 주식회사 아쿠아픽(120040220390) Corp. No ▼ 110111-2996514BRN ▼120-86-66974

  公开号：KR101951191B1

  公开（公告）日：2019-02-25

  본 개시 내용의 구체예에 따르면, 양호한 안정성 및 고비표면적의 다공성 그래핀을 지지체로 사용하고, 이에 루테늄 수산화물이 담지된 촉매를 이용하여 산화 분위기 하에서 아이소헥사이드를 아이소헥사이드 디케톤으로 전환하는 방법이 기재된다.

  根据本文的具体说明，使用具有良好稳定性和高比表面积的多孔性石墨烯作为支撑体，利用含有钌的氢氧化物催化剂，在氧化气氛下将异己烷转化为异己烷二酮的方法被描述。