(3R)-1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-3H-茚-5-醇 | 115217-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: (3R)-1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-3H-茚-5-醇
• 英文名称: (+)-Indenestrol A
• 英文别名: [3H]-(+)-Indenestrol A；(R)-Indenestrol A；(3R)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-3H-inden-5-ol
• CAS: 115217-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BBOUFHMHCBZYJJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯雌酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R)-1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-3H-茚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（+/-）-茚三醇A和B对微管聚合的影响。

  摘要：

  茚雌酚A（IA）是己烯雌酚（DES）的代谢产物，茚雌酚B（IB）是IA的类似物。IA是在稀硫酸存在下简单地从E，E-二烯雌酚中获得的，IA和IB的混合物是通过E，E-二烯雌酚的热环化反应而形成的。为了阐明旋光性IA和IB对微管组装的影响，使用手性柱通过高压液相色谱法将IA和IB对映异构体分离成纯度大于99％。通过X射线晶体学分析（-）-IB的二（4-溴苯甲酸酯），并将其绝对结构确定为C（3）-S。使用来自猪脑的微管蛋白，显示（+）-，（-）-和（+/-）-茚雌酚A和B是体外微管组装的抑制剂。（+/-）-IB比（+/-）-IA更活跃，

  DOI：

  10.1248/cpb.40.588

文献信息

• Effects of (+)-, (-)- and (.+-.)-Indenestrols A and B on Microtubule Polymerization.
  作者：Taiko ODA、Yumiko SAKAKIBARA、Yoshihiro SATO、Hiroyuki HANZAWA、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.40.588

  日期：——

  metabolite of diethylstilbestrol (DES), and indenestrol B (IB) is an analog of IA. IA was simply obtained from E,E-dienestrol in the presence of dilute sulfuric acid, and a mixture of IA and IB was formed by thermal cyclization of E,E-dienestrol. In order to elucidate the effects of optically active IA and IB on microtubule assembly, the IA and IB enantiomers were separated to greater than 99% purity

  茚雌酚A（IA）是己烯雌酚（DES）的代谢产物，茚雌酚B（IB）是IA的类似物。IA是在稀硫酸存在下简单地从E，E-二烯雌酚中获得的，IA和IB的混合物是通过E，E-二烯雌酚的热环化反应而形成的。为了阐明旋光性IA和IB对微管组装的影响，使用手性柱通过高压液相色谱法将IA和IB对映异构体分离成纯度大于99％。通过X射线晶体学分析（-）-IB的二（4-溴苯甲酸酯），并将其绝对结构确定为C（3）-S。使用来自猪脑的微管蛋白，显示（+）-，（-）-和（+/-）-茚雌酚A和B是体外微管组装的抑制剂。（+/-）-IB比（+/-）-IA更活跃，