(3R,4aR,6aR,12aR,12bR)-3-(2-羟基丙-2-基)-6a,12b-二甲基-9-[(2S,4S)-4-甲基-3-氧代己烷-2-基]-1,2,3,4a,5,6,12,12a-八氢苯并吡喃并[6,5-b]苯并吡喃-8,11-二酮 | 32450-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (3R,4aR,6aR,12aR,12bR)-3-(2-羟基丙-2-基)-6a,12b-二甲基-9-[(2S,4S)-4-甲基-3-氧代己烷-2-基]-1,2,3,4a,5,6,12,12a-八氢苯并吡喃并[6,5-b]苯并吡喃-8,11-二酮
• 英文名称: cochlioquinone B
• 英文别名: Cochliochinon B；(3R,4aR,6aR,12aR,12bR)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6a,12b-dimethyl-9-[(2S,4S)-4-methyl-3-oxohexan-2-yl]-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydropyrano[3,2-a]xanthene-8,11-dione
• CAS: 32450-26-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: NTPNSKLZWVYKGK-WWURSIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4aR,6aR,12aR,12bR)-3-(2-羟基丙-2-基)-6a,12b-二甲基-9-[(2S,4S)-4-甲基-3-氧代己烷-2-基]-1,2,3,4a,5,6,12,12a-八氢苯并吡喃并[6,5-b]苯并吡喃-8,11-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 cochlioquinone J
  参考文献：
  名称：

  枸杞内生真菌类萜的绝对构型和生物活性。

  摘要：

  从内生真菌Bipolaris sp。获得了11种新的甲萜类化合物，双polahydroquinones AC（1-3），cochlioquinones IN（4-8和11）以及isocochlioquinones F和G（9和10），以及6种已知的。L1-2来自枸杞。化合物2是具有苯并呋喃部分的科儿喹啉衍生物的第一个例子。通过光谱数据解释，单晶X射线衍射分析，化学转化和生物合成考虑因素，阐明了新化合物的结构和绝对构型。化合物3、4和6-8对NCI-H226和/或MDA-MB-231表现出细胞毒性，IC50值为5.5至9.5μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00288