(3alpha,5beta,7beta)-3,7-二羟基-24-去甲胆烷-23-腈 | 118316-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,7beta)-3,7-二羟基-24-去甲胆烷-23-腈
• 英文名称: 3α,7β-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-nitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanenitrile
• CAS: 118316-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: IYRKNDIHBKVMOV-KHLWDBHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-232°C
• 沸点：
  514.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7beta)-3,7-二羟基-24-去甲胆烷-23-腈 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 24-去甲熊脱氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Optimized synthesis of pure, non-polymorphic, crystalline bile acids with defined particle size

  摘要：

  本发明涉及Nor-UDCA或Bis-nor-UDCA的纯多晶形态，或其药用盐。该发明还提供了包含该多晶形态的药物组合物，以及制备该多晶形态的方法。该发明包括使用该多晶形态或该药物组合物的药用。

  公开号：

  EP2468762A1
• 作为产物：
  描述：

  3α,7β-diformyloxy-24-nor-5β-cholan-23-nitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3alpha,5beta,7beta)-3,7-二羟基-24-去甲胆烷-23-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTIMIZED SYNTHESIS OF PURE, NON-POLYMORPHIC, CRYSTALLINE BILE ACIDS WITH DEFINED PARTICLE SIZE
  [FR] SYNTHÈSE OPTIMISÉE D'ACIDES BILIAIRES CRISTALLINS PURS ET NON POLYMORPHES AYANT UNE TAILLE DÉFINIE DE PARTICULE

  摘要：

  本发明涉及Nor-UDCA或Bis-nor-UDCA的纯多型，或其药用盐。本发明还提供了包括该多型的药物组合物，以及制备该多型的方法。本发明包括使用该多型或本发明的药物组合物的药用。

  公开号：

  WO2012072689A1

文献信息

• A convenient synthesis of dinorbile acids:
  作者：Ashok K. Batta、Subhash C. Datta、G.Stephen Tint、David S. Alberts、David L. Earnest、Gerald Salen

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00064-1

  日期：1999.11

  dinorbile acids (23,24-dinor-5beta-cholan-22-oic acids, pregnane-20-carboxylic acids) in fair to good yields from norbile acid nitriles in one step by oxidative hydrolysis with oxygen in the presence of potassium-t-butoxide. The method results in stepwise overall removal of two carbon atoms in bile acid side chains in two steps. Dinorbile acids corresponding to several common bile acids have been prepared

  我们报告了一种简便的方法，可通过氧化水解与一步法从nor酸腈中以合理至良好的产率合成双壬酸（23,24-dinor-5beta-cholan-22-oic酸，pregnane-20-羧酸）叔丁醇钾存在下的氧气。该方法分两步逐步除去胆汁酸侧链中的两个碳原子。已经制备了对应于几种常见胆汁酸的双丁诺酸，并通过光谱法确认了它们的结构。这种简单的合成双降nor酸的方法可能有助于其代谢研究。
• Optimized Synthesis Of Pure, Non-Polymorphic, Crystalline Bile Acids With Defined Particle Size
  申请人：Wilhelm Rudolf

  公开号：US20140050791A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to a pure polymorph of Nor-UDCA or Bis-nor-UDCA, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The inventions further provides a pharmaceutical composition comprising the polymorph of the invention, and a method for preparing the polymorph. The invention includes the pharmaceutical use of the polymorph or of the pharmaceutical composition of the invention.
• US9512167B2
  申请人：——

  公开号：US9512167B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• Optimized synthesis of pure, non-polymorphic, crystalline bile acids with defined particle size
  申请人：Dr. Falk Pharma Gmbh

  公开号：EP2468762A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to a pure polymorph of Nor-UDCA or Bis-nor-UDCA, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising the polymorph of the invention, and a method for preparing the polymorph. The invention includes the pharmaceutical use of the polymorph or of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及Nor-UDCA或Bis-nor-UDCA的纯多晶形态，或其药用盐。该发明还提供了包含该多晶形态的药物组合物，以及制备该多晶形态的方法。该发明包括使用该多晶形态或该药物组合物的药用。
• [EN] OPTIMIZED SYNTHESIS OF PURE, NON-POLYMORPHIC, CRYSTALLINE BILE ACIDS WITH DEFINED PARTICLE SIZE<br/>[FR] SYNTHÈSE OPTIMISÉE D'ACIDES BILIAIRES CRISTALLINS PURS ET NON POLYMORPHES AYANT UNE TAILLE DÉFINIE DE PARTICULE
  申请人：FALK PHARMA GMBH

  公开号：WO2012072689A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to a pure polymorph of Nor-UDCA or Bis-nor-UDCA, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising the polymorph of the invention, and a method for preparing the polymorph. The invention includes the pharmaceutical use of the polymorph or of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及Nor-UDCA或Bis-nor-UDCA的纯多型，或其药用盐。本发明还提供了包括该多型的药物组合物，以及制备该多型的方法。本发明包括使用该多型或本发明的药物组合物的药用。