(3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-18-羟基-11,17-二甲氧基育亨宾-16-羧酸甲酯 | 2901-66-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-18-羟基-11,17-二甲氧基育亨宾-16-羧酸甲酯
• 中文别名: 利血平酸甲酯
• 英文名称: methyl reserpate
• 英文别名: Methylreserpat；Reserpinsaeure-methylester；Reserpsaeure-methylester；methyl (1S,2R,3R,4aS,13bR,14aS)-3-hydroxy-2,11-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2’,3’: 3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate；methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-hydroxy-6,18-dimethoxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 2901-66-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: MDJQWFFIUHUJSB-UQVJXISSSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5°C
• 沸点：
  533.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2138 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-18-羟基-11,17-二甲氧基育亨宾-16-羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-{[4-(aminomethyl)phenyl]carbonyloxy}-6,18-dimethoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  [FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。

  公开号：

  WO2014009222A1
• 作为产物：
  描述：

  利血平 在 sodium methylate 作用下， 生成 (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-18-羟基-11,17-二甲氧基育亨宾-16-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  利血平的组成。8.关于狼疮生物碱的交流

  摘要：

  利血平，C 33 H 40 O 9 N 2，已从蛇毒藤本虫中分离出来。利血平是一种酯类生物碱，水解后可产生间苯二酸，3,4,5-三甲氧基苯甲酸和甲醇。利血平酸的降解产物使得其可能是利血平的育亨宾衍生物，并且已经提出了利血平的假设结构，这与迄今为止已知的事实相符。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370108

文献信息

• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。
• A Reinvestigation of the Oxidative Rearrangement of Yohimbane-Type Alkaloids. Part A. Formation of pseudoindoxyl ( = 1,2-dihydro-3H-indol-3-one) derivatives
  作者：Reto Stahl、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19940770514

  日期：1994.8.10

  Contrary to earlier reports, the base-induced rearrangement of the 7-hydroxy-7H-indolenines derived from ajmalicine (1), yohimbine (5), corynanthine (6), methyl reserpate (16), and methyl isoreserpate (17) in each case furnished not just one, but two epimeric spiro-pseudoindoxyl derivatives which have opposite configuration at the spiro centre C(2). In all cases, the major component was shown by NOE

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。
• Process for the Semisynthesis of Deserpidine
  申请人：Fontana Gabriele

  公开号：US20080242864A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷塞匹酸内酯（II）经过中间体11-O-去甲基雷塞匹酸内酯（III）开始合成雷塞匹定（Ia）的高效程序。
• [EN] A PROCESS FOR THE SEMISYNTHESIS OF DESERPIDINE<br/>[FR] PROCEDAIENT POUR LA SYNTHESE DE LA DESERPIDINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2005095394A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷色匹酸内酯（II）经过中间体11-去甲基雷色匹酸内酯（III）合成去雷色匹定（Ia）的高效程序。
• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。