(3s)-3-(羟基甲基)-n-[(1s)-1-(1-萘)乙基]-4-戊烯酰胺 | 214976-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (3s)-3-(羟基甲基)-n-[(1s)-1-(1-萘)乙基]-4-戊烯酰胺
• 英文名称: 4-Pentenamide, 3-(hydroxymethyl)-N-[(1S)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-, (3S)-
• 英文别名: (3S)-3-(hydroxymethyl)-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 214976-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ZNSWFZCGMQTFHD-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3s)-3-(羟基甲基)-n-[(1s)-1-(1-萘)乙基]-4-戊烯酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (R)-4-ethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基二氢呋喃-2(3H)-酮 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 2-羟基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以3.58 g的产率得到(3s)-3-(羟基甲基)-n-[(1s)-1-(1-萘)乙基]-4-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00270-2

  日期：1998.9

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.