(4-氨基-2-氟苯基)甲醇 | 840501-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基-2-氟苯基)甲醇
• 英文名称: (4-amino-2-fluorophenyl)methanol
• CAS: 840501-15-7
• 化学式: C₇H₈FNO
• 分子量: 141.145
• InChiKey: QXWJNSZYNRUFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-2-氟苯甲酸	2-fluoro-4-aminobenzoic acid	446-31-1	C7H6FNO2	155.129
  2-氟-4-硝基苄醇	(2-fluoro-4-nitrophenyl)methanol	660432-43-9	C7H6FNO3	171.128
  4-氨基-2-氟苯甲酸甲酯	methyl 4-amino-2-fluorobenzoate	73792-08-2	C8H8FNO2	169.155
  2-氟-4-硝基苯甲酸	2-fluoro-4-nitrobenzoic acid	403-24-7	C7H4FNO4	185.111
  2-氟-4-硝基甲苯	2-fluoro-4-nitrotoluene	1427-07-2	C7H6FNO2	155.129

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基-2-氟苯基)甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-fluoro-4-(7-pivaloyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES

  摘要：

  本公开提供了一些化合物和药用盐，它们是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、JAK3、TEC、Btk和TXK，因此适用于治疗通过抑制酪氨酸激酶治疗的疾病，如癌症和炎症性疾病（如关节炎等）。还提供了含有这些化合物和药用盐的药物组合物，以及制备这些化合物和药用盐的过程。

  公开号：

  WO2012158785A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以60%的产率得到(4-氨基-2-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  位置和几何异构对一些新型恶唑烷酮类生物活性的影响。

  摘要：

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.073

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068461A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (Q) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH A CO-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT CO COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068467A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with a CO-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其带有一个苯基被一个含CO基团取代的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾患。
• Mechanistic Evaluation of Bioorthogonal Decaging with <i>trans</i>-Cyclooctene: The Effect of Fluorine Substituents on Aryl Azide Reactivity and Decaging from the 1,2,3-Triazoline
  作者：Siddharth S. Matikonda、Jessica M. Fairhall、Franziska Fiedler、Suchaya Sanhajariya、Robert A. J. Tucker、Sarah Hook、Anna L. Garden、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00665

  日期：2018.2.21

  subsequent release from the 1,2,3-triazoline are reported. As the number of fluorine substituents on the PABC linker increases from one to four, the rate of cycloaddition increases by almost one order of magnitude. Using a combination of fluorescence, 1H/19F NMR, and computational experiments, we have been able to determine how substituents on the PABC ring can influence the degradation rates and also the product

  生物正交前药的激活/减少策略必须是选择性的，快速的，并在激活后将其从掩蔽组中释放出来。反式-环辛烯（TCO）与一系列氟取代的叠氮基-PABC自消化间隔基在两种模型药物之间发生的1,3-偶极环加成速率以及随后从1,2,3-三唑啉的释放是报告。随着PABC接头上氟取代基的数量从一增加到四，环加成速率增加了几乎一个数量级。使用荧光的组合，1 H / 19通过NMR和计算实验，我们已经能够确定PABC环上的取代基如何影响降解速率以及1,2,3-三唑啉的产物分布。我们还能够确定这些取代基如何影响亚胺水解的速率以及生成的苯胺的1，6-自消灭的降解速率。NMR和计算研究表明，芳环上的氟取代基降低了通过双原子氮的挤出将三唑啉转化为亚胺或氮丙啶中间体所需的过渡态能量，而在四氟取代的芳环的情况下，则是亚胺水解和1，6-自焚是限速的。这些知识进一步增强了对影响三唑啉稳定性的因素的理解，
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-[(HETEROARYL)-METHYL]- OR 1-[(ARYL)-METHYL]-3-[4-(HYDROXYMETHYL)-PHENYL]-UREAS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-[(HÉTÉROARYL)-MÉTHYL] OU 1- [(ARYL)-MÉTHYL] -3- [4-(HYDROXYMÉTHYL)-PHÉNYL]-URÉES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2016096140A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for the preparation of certain 1-[(heteroaryl)-methyl]-3-[4- (hydroxymethyl)-phenyl]-ureas or 1-[(aryl)-methyl]-3-[4-(hydroxymethyl)-phenyl]-ureas, in particular certain 1-[(2-aryl-2H-pyrazol-3-yl)-methyl]-3-[4-(hydroxymethyl)-phenyl]-ureas or physiologically acceptable addition salts and/or solvates thereof.

  本发明涉及一种制备特定1-[(杂环芳基)-甲基]-3-[4-(羟甲基)-苯基]-脲或1-[(芳基)-甲基]-3-[4-(羟甲基)-苯基]-脲的方法，特别是制备特定的1-[(2-芳基-2H-吡唑-3-基)-甲基]-3-[4-(羟甲基)-苯基]-脲或其生理上可接受的加合物盐和/或溶剂化物。
• Substituted Phenylureas and Phenylamides as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120258946A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  取代苯基脲和苯基酰胺，其制备过程，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物制备制药组合物的用途。