(4-氯噻吩-2-基)甲胺 | 214759-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-氯噻吩-2-基)甲胺
• 英文名称: (4-chlorothiophen-2-yl)methanamine
• CAS: 214759-19-0
• 化学式: C₅H₆ClNS
• 分子量: 147.628
• InChiKey: UDLPZWJCNIRBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯噻吩-2-基)甲胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-chloro-2-(2-(1-((4-chlorothiophen-2-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-噻吩甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-氯噻吩-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085

文献信息

• Pyrimidine carboxamides useful as inhibitors of pde4 isozymes
  申请人：——

  公开号：US20030144300A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of formula (1.0.0) are described, as well as the usefulness of a pharmaceutical composition for treating inflammatory, respiratory and allergic diseases and conditions, especially asthma; chronic obstructive pulmonary disease (COPD) including chronic bronchitis, emphysema, and bronchiectasis; chronic rhinitis; and chronic sinusitis.

  描述了化学式（1.0.0）的化合物，以及用于治疗炎症性、呼吸道和过敏性疾病和症状的药物组合物的用途，特别是哮喘；慢性阻塞性肺病（COPD），包括慢性支气管炎、肺气肿和支气管扩张症；慢性鼻炎；和慢性鼻窦炎。
• Amino(thio)ether derivatives as CNS active agents
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0707007A1

  公开（公告）日：1996-04-17

  Amino(thio)ether derivatives of formula I wherein R°, R¹, R², R³, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, X and Z are as defined in Claim 1, and their salts, are active on the central nervous system.

  式 I 的氨基（硫代）醚衍生物 其中 R°、R¹、R²、R³、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、X 和 Z 如权利要求 1 所定义，它们的盐类对中枢神经系统具有活性。
• 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chromane as CNS active agent
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1123933A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridyl-methylaminomethyl]-chromane and its physiologically acceptable salts thereof and (S)-(+)-2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridyl-methylaminomethyl]-chromane and its physiologically acceptable salts thereof are active on the central nervous system.

  2-[5-(4-氟苯基)-3-吡啶基-甲基氨基甲基]-色烷及其生理学上可接受的盐类和(S)-(+)-2-[5-(4-氟苯基)-3-吡啶基-甲基氨基甲基]-色烷及其生理学上可接受的盐类对中枢神经系统具有活性。
• NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0971894A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• PYRIMIDINE CARBOXAMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1252157A1

  公开（公告）日：2002-10-30