(4-氯苯基)(2-甲基苯基)甲酮 | 41064-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(2-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-o-tolyl-methanone；(4-chlorophenyl)(o-tolyl)methanone；(4-chlorophenyl)-o-tolylmethanone；4-chloro-2'-methylbenzophenone；4'-chloro-2-methyl-benzophenone；4'-Chlor-2-methyl-benzophenon；(4-chlorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 41064-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: OUQFWKJOKONNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(2-甲基苯基)甲酮 生成 3,10,10-trichloro-anthrone
  参考文献：
  名称：

  邻甲基-苯甲酰基苯醌的氯化法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140134
• 作为产物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-3-phenylsulfinul-2-propen-1-one 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-氯苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Tokunaga, Tatsuhiro; Omote, Yoshimori, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2083 - 2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• t-BuONa-Mediated Transition-Metal-Free Autoxidation of Diarylmethanes to Ketones
  作者：Jiang-Sheng Li、Fan Yang、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Guo-Qin Chen、Yu-Dong Da、Peng-Mian Huang、Chao Chen、Yuefei Zhang、Ling-Zhi Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588928

  日期：——

  Autoxidative sp3 C–H transformation of diarylmethanes has been demonstrated using O2-mediation by t-BuONa. This protocol enables an alternative route for the access to diaryl ketones from benzyl derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions, without transition metal catalysts or additional chemical oxidants.

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。
• Tetraethylammonium iodide catalyzed synthesis of diaryl ketones via the merger of cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups
  作者：Xianghua Zeng、Daqian Xu、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ra08764j

  日期：——

  An efficient method for synthesizing diaryl ketones via merging of oxidative cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups is developed with Et4NI (2.5 mol%) as the catalyst and NaIO4 as the oxidant. The control experiments provide valuable mechanistic insights into the formation of diaryl ketones, and suggest that NaIO4 serves as an epoxidation and nucleophilic deformylation reagent

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。
• Ionically tagged benzimidazole palladium(II) complex: preparation and catalytic application in cross-coupling reactions
  作者：Li Zhang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.079

  日期：2011.7

  An imidazolium chloride tagged palladium(II) complex has been conveniently prepared and structurally analyzed. It is active toward cross-coupling of arylboronic acid with aryl halide and benzoyl chloride, giving moderate to high yield of the desired biaryls and aryl ketones, respectively. The present phosphine-free (N–N)Pd(II) complex could be efficiently recycled at least four times with minor decrease

  方便地制备了咪唑鎓氯化物标记的钯（II）配合物并进行了结构分析。它对芳基硼酸与芳基卤化物和苯甲酰氯的交叉偶联具有活性，分别给出中等至高收率的所需联芳基和芳基酮。目前的无膦（N–N）Pd（II）复合物可以有效地循环至少四次，而在Suzuki-Miyaura水溶液中的反应活性则略有下降。
• Catalytic Friedel-Crafts acylation of benzene, chlorobenzene, and fluorobenzene using a novel catalyst system, hafnium triflate and trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Shū Kobayashi、Shunsuke Iwamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00881-8

  日期：1998.6

  Catalytic Friedel-Crafts acylation of benzene and unactivated benzenes such as chlorobenzene and fluorobenzene has been successfully carried out using hafnium (IV) triflate and trifluoromethanesulfonic acid as catalysts. Both aromatic and aliphatic carboxylic acid chlorides reacted smoothly under the conditions to afford the corresponding aromatic ketones in good yields.

  使用三氟甲磺酸（（IV）和三氟甲磺酸作为催化剂，已经成功地进行了苯和未活化的苯（例如氯苯和氟苯）的催化弗里德-克来福特酰化反应。在一定条件下，芳族和脂族羧酸氯化物均能平稳反应，以高收率得到相应的芳族酮。
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...