(4-氯苯基)(丙-1-烯-1-基)硫烷 | 39815-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4-氯苯基)(丙-1-烯-1-基)硫烷
• 英文名称: 1-Chloro-4-prop-1-enylsulfanylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-prop-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 39815-01-5
• 化学式: C₉H₉ClS
• 分子量: 184.689
• InChiKey: JQNDOYOZNUNMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (4-氯苯基)(丙-1-烯-1-基)硫烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 β-p-Chlorophenylthio-methacrylamid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Azetidinone (β-Lactam) Ring by Chlorosulfonyl Isocyanate (CSI)

  摘要：

  尝试通过乙烯硫化物与氯磺酰异氰酸酯（CSI）反应制备硫代2-氮杂丁烷酮。β-甲硫基苯乙烯（I）与CSI反应的主要产物是吡啶酮衍生物（II），但在1-苯硫基-1-丙烯（V）的情况下，主要产物是二氢尿嘧啶衍生物（VI 和 VII）以及丙烯酸衍生物（VIII 和 IX）。1-p-氯或p-甲苯硫基-1-丙烯（Xa 和 b）与CSI在干燥的乙醚中于-30°C反应，得到所需的2-氮杂丁烷酮（β-内酰胺）衍生物（XIa 和 b），其分离收率分别为63% 和 66.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1090
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 500.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (4-氯苯基)(丙-1-烯-1-基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解烷氧基羰基/亚磺酰基稳定的磷酰化物：烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾的生成和分子内插入

  摘要：

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39940000805

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of alkoxycarbonyl/sulfinyl stabilised phosphorus ylides: generation and intramolecular insertion of alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/c39940000805

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of phosphorus ylides stabilised both by ester and sulfinyl groups results mainly in extrusion of Ph3PO to generate alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes; these undergo intramolecular insertion into CH of the alkoxycarbonyl group giving β-lactones which under the conditions lose CO2 to afford alkenyl sulfides.

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。
• Syntheses of 2-Azetidinone (β-Lactam) Ring by Chlorosulfonyl Isocyanate (CSI)
  作者：KOICHI HIRAI、HIDEBUMI MATSUDA、YUKICHI KISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.21.1090

  日期：——

  Attempts were made to prepare sulfur substituted 2-azetidinones by the reaction of vinylsulfide with chlorosulfonyl isocyanate (CSI). The main product of the reaction of β-methylthiostyrene (I) with CSI was pyridone derivative (II), but in the case of 1-phenylthio-1-propene (V) the main products were dihydrouracil derivatives (VI and VII) and acrylic acid derivatives (VIII and IX). Reaction of 1-p-chloro- or p-methylphenylthio-1-propene (Xa and b) with CSI in dry ether at -30°gave the desired 2-azetidinone (β-lactam) derivatives (XIa and b) in 63 and 66.4% isolated yield respectively.

  尝试通过乙烯硫化物与氯磺酰异氰酸酯（CSI）反应制备硫代2-氮杂丁烷酮。β-甲硫基苯乙烯（I）与CSI反应的主要产物是吡啶酮衍生物（II），但在1-苯硫基-1-丙烯（V）的情况下，主要产物是二氢尿嘧啶衍生物（VI 和 VII）以及丙烯酸衍生物（VIII 和 IX）。1-p-氯或p-甲苯硫基-1-丙烯（Xa 和 b）与CSI在干燥的乙醚中于-30°C反应，得到所需的2-氮杂丁烷酮（β-内酰胺）衍生物（XIa 和 b），其分离收率分别为63% 和 66.4%。