(4-氯苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)二氮烯 | 198347-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)二氮烯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4'-chlorophenylazo)imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chloro-phenylazo)imidazole；1-methyl-2-(p-chlorophenylazo)imidazole；2-(p-chlorophenylazo)-1-methylimidazole；2-p-chlorophenylazo-1-methylimidazole；1-methyl-2-(p-Cl-C6H4-NN)imidazole；ClaaiMe；1H-Imidazole, 2-[(4-chlorophenyl)azo]-1-methyl-；(4-chlorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)diazene
• CAS: 198347-68-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄
• 分子量: 220.661
• InChiKey: QXFFZNFKHQIFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 (4-氯苯基)-(1-甲基咪唑-2-基)二氮烯 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到chloro(2-(p-chlorophenylazo)-1-methylimidazole)tricarbonylrhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  偶氮嘧啶，偶氮咪唑及其阴离子自由基的三羰基hen（I）螯合物的化学

  摘要：

  （一般缩写，RL）中使用的azopyrimidine和azoimidazole配体在目前的工作是2-（p -RC 6 H ^ 4 NN）C 4 H ^ 3 Ñ 2，RL时（R = H，C1）和2-（p - RC 6 H 4 NN）-1-（Me）C 3 H 2 N 2，RL im（R = Me，Cl）。Re（CO）5 Cl与稍微过量的RL在沸腾的苯中的反应提供了Re（CO）3 Cl（RL）类型的蓝紫色配合物，已对其进行了光谱表征。稀土（CO）3 Cl（HL pm）和Re（CO）3 Cl（ClL im）的Re – N h，Re – N a距离分别为2.173（6），2.136（6）Å和2.150（5），2.166（5）Å（N h和N a分别是杂环和偶氮N原子）。它们的N – N长度（1.271（8），1.281（7）Å）意味着相对较弱的Re-azo（π *）反向键合。在Re（CO）3 Cl（HL

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.02.034

文献信息

• Chemistry of monovalent and bivalent rhenium: synthesis, structure, isomer specificity and metal redox of azoheterocycle complexes
  作者：Indranil Chakraborty、Suman Sengupta、Samir Das、Sangeeta Banerjee、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/b208338h

  日期：2003.12.20

  XX–NhNh–NaNa donor sites (Nh, heterocyclic nitrogen; Na, azo nitrogen) is uniformly cis–trans–cis. In the structure of [Re(L)3]ReO4 the tris chelate has facial geometry. The isomer preference of both families is exclusive, no other isomer having been observed in any of the preparations. The 1H NMR spectra of the tris chelates are consistent with the facial geometry. The bis chelates are one-electron paramagnets

  [Re V O（OEt）X 2（PPh 3）2 ]（X = Cl，Br，I）与2-（芳基偶氮）-1-甲基咪唑（芳基= Ph（L 1），C 6 H 4 Me– p（L 2）或C 6 H 4 Cl- p（L 3））以及2-（对甲苯基）-1-苄基咪唑（L 4）在甲苯提供了[Re II X 2（L）2 ]类型的橙色双螯合物。绿色特里斯螯合物[Re I（L）3 ] ReO 4是在配体过量使用。类似的bis和特里斯还可以通过使[ReOCl 3（PPh 3）2 ]与2-（芳基偶氮）吡啶（芳基＝ Ph（L 5），C 6 H 4 Cl- p（L 6））。[ReCl 2（L 2）2 ]，[ReI 2（L 4）2 ]和[ReCl 2（L 6）2 ]的结构确定显示，XX–N h N h h –N a N的异构体几何一个供体部位（N ħ，杂环氮; ñ一个，偶氮 氮）统一为顺式-反式-顺式。在[Re（L）3 ] ReO
• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。
• Synthesis and multinuclear NMR investigation on gold(III)-triphenylphosphine-pentafluorophenyl-arylazoimidazole
  作者：P. Byabartta

  DOI：10.1134/s1070328409040046

  日期：2009.4

  Reaction of [Au(C6F5)(PPh3)(OSO2CF3)2] with RaaiR′ in dichloromethane medium followed ligand addition leads to [Au(PPh3)(C6F5)(RaaiR′)](OSO2CF3)2 where RaaiR′ = p-R-C6H4-N=N-C3H2-NN-1-R′ (I–III), abbreviated as N, N′-chelator, where N(imidazole) and N(azo) represent N and N′, respectively; R = H (a), Me (b), Cl (c) and R′ = Me (I), CH2CH3 (II), CH2Ph (III), PPh3 is triphenylphosphine, OSO2CF3 is the

  [Au（C 6 F 5）（PPh 3）（OSO 2 CF 3）2 ]与RaaiR'在二氯甲烷介质中的反应，然后进行配体添加，生成[Au（PPh 3）（C 6 F 5）（RaaiR'）] （OSO 2 CF 3）2，其中RaaiR'= p -RC 6 H 4 -N = NC 3 H 2 -NN-1-R'（I–III），缩写为N，N'-螯合剂，其中N（咪唑）和N（偶氮）分别代表N和N'；R = H（a），Me（b），Cl（c）和R'= Me（I），CH 2 CH 3（II），CH2 Ph（III），PPh 3是三苯基膦，OSO 2 CF 3是三氟甲磺酸根阴离子。在ESI质谱图中观察到相应分子的最大分子峰。配合物的红外光谱显示-C = N-和-N = N-由于三苯基膦和三苯基膦的存在而在〜1590和1370 cm -1附近以及在〜1100、755、695、545和505 cm -1附近拉伸。五氟苯环。的1个1
• AU-BPY-RAAIR: Gold(III)-2,2´-Bipyrimidine-ArylAzoImidazole Complexes: Synthesis and Spectral Cherecterisation
  作者：Prithwiraj Byabartta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136605

  日期：2024.1

  whereas direct substitution gives high yield. [RaaiR/ = p-R-C6H4-N=N-C3H2-NN-1-R/, (1-3), abbreviated as N,N/-chelator, where N(imidazole) and N(azo) represent N and N/, respectively; R = H (a), Me (b), Cl (c) and R/ = Me (1), CH2CH3 (2), CH2Ph (3), OSO2CF3 is the triflate anion, bpy is 2,2´-bipyridine]. The 1H NMR spectral measurements suggest methylene, –CH2–, in RaaiEt gives a complex AB type multiplet

  [Au(bpy)Cl 2 ]PF 6与AgOTf反应，然后添加配体，导致[Au(bpy)(RaaiR / )] 产率低，而直接取代则产率高。[RaaiR /  =  p -RC 6 H 4 -N=NC 3 H 2 -NN-1-R / , ( 1-3 )，缩写为N,N / -螯合剂，其中N(咪唑)和N(偶氮)分别代表 N 和 N /；R = H ( a )、Me ( b )、Cl ( c ) 且 R /  = Me ( 1 )、CH 2 CH 3( 2 )，CH 2 Ph ( 3 )，OSO 2 CF 3是三氟甲磺酸根阴离子，bpy 是2,2´-联吡啶]。1 H NMR 光谱测量表明，RaaiEt 中的亚甲基-CH 2 - 给出了复杂的AB 型多重峰，而RaaiCH 2 Ph 中则显示了AB 型四重峰。13 C NMR谱反映了分子骨架。在本配合物的1 H- 1 H COSY 谱和本配合物的1
• Rauth, Goutam Kumar; Pal, Sanjib; Das, Debasis, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 4, p. 368 - 373
  作者：Rauth, Goutam Kumar、Pal, Sanjib、Das, Debasis、Sinha, Chittaranjan

  DOI：——

  日期：——