(4-氯苯基)3-氯丙烷oate | 90348-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-氯苯基)3-氯丙烷oate
• 中文别名: 3-氯丙酸4-氯苯基酯
• 英文名称: p-chlorophenyl β-chloropropionate
• 英文别名: 4-chlorophenyl 3-chloropropanoate；3-chloro-propionic acid-(4-chloro-phenyl ester)；3-Chlor-propionsaeure-(4-chlor-phenylester)；4'-chlorophenyl-3-chloropropionate；3-Chlor-propionsaeure-<4-chlor-phenylester>；(4-chlorophenyl) 3-chloropropanoate
• CAS: 90348-64-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: ZDYLPZMZZFQGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306℃
• 密度：
  1.312
• 闪点：
  131℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)3-氯丙烷oate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-氯-2,3-二氢-7-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一种7-氯-4-羟基二氢化茚的制备工艺

  摘要：

  本申请公开的是有机化工领域中的一种7‑氯‑4‑羟基二氢化茚A的制备工艺，包括以下步骤：1)对氯苯酚和β‑氯丙酰氯在适当温度下经过酚羟基酯化反应得到对氯苯基β‑氯丙酸酯B，2)化合物B在无水氯化铝存在下在适当温度下发生Fries酰基重排反应得到7‑氯‑2,3‑二氢‑4‑羟基茚‑1‑酮C，3)化合物C与三乙基硅烷在三氟乙酸溶剂下在适当温度下发生还原反应得到化合物A。本发明的制备工艺采用对氯苯酚以及β‑氯丙酰氯为原料，起始原料以及反应试剂均为常规合成试剂，价廉易得；各步骤反应收率高，后处理也操作简单，目标产物总体收率高，制备成本低，符合工业化生产要求。

  公开号：

  CN108409543A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 3-氯丙酰氯 反应 5.0h， 以93%的产率得到(4-氯苯基)3-氯丙烷oate
  参考文献：
  名称：

  一种7-氯-4-羟基二氢化茚的制备工艺

  摘要：

  本申请公开的是有机化工领域中的一种7‑氯‑4‑羟基二氢化茚A的制备工艺，包括以下步骤：1)对氯苯酚和β‑氯丙酰氯在适当温度下经过酚羟基酯化反应得到对氯苯基β‑氯丙酸酯B，2)化合物B在无水氯化铝存在下在适当温度下发生Fries酰基重排反应得到7‑氯‑2,3‑二氢‑4‑羟基茚‑1‑酮C，3)化合物C与三乙基硅烷在三氟乙酸溶剂下在适当温度下发生还原反应得到化合物A。本发明的制备工艺采用对氯苯酚以及β‑氯丙酰氯为原料，起始原料以及反应试剂均为常规合成试剂，价廉易得；各步骤反应收率高，后处理也操作简单，目标产物总体收率高，制备成本低，符合工业化生产要求。

  公开号：

  CN108409543A

文献信息

• Efficient AcrH ₂ Catalyzed β‐Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds by Atom Transfer Radical Addition Reactions
  作者：Zi‐Peng Rao、Yu‐Yang Sun、Xin‐Feng Zhou、Qiang Xie、Hui‐Xia Zhu、Jian‐Jun Dai、Jun Xu、Hua‐Jian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900221

  日期：2019.10

  The use of organic catalysis AcrH2 enables the direct β‐trifluoromethylation of carbonyl compounds by atom transfer radical addition reactions with broad substrate scopes under mild conditions. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of β‐chloro carbonyl compounds into the corresponding α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products. A significant advantage of this method

  有机催化AcrH 2的使用可在温和条件下通过广泛的底物范围内的原子转移自由基加成反应使羰基化合物直接进行β-三氟甲基化反应。该操作简单且功能强大的方案成功地将各种β-氯代羰基化合物转化为相应的α-氯代-β-氟代烷基羰基产品。该方法的显着优点是不需要使用金属催化剂，从而避免了药物合成中的金属残留问题。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Bicyclic amino-substituted compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05376687A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  A compound of formula (I), wherein X is O, CH.sub.2, S, SO or SO.sub.2 ; R is F or Cl; R.sub.1 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; R.sub.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.6, alkyl, a pharmaceutically acceptable salt thereof, an enantiomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt of said enantiomer for use in therapy. A pharmaceutical preparation containing as active ingredient any one of said compounds. A process for the preparation of a compound of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，其中X为O、CH.sub.2、S、SO或SO.sub.2；R为F或Cl；R.sub.1为H、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.6烯基；R.sub.2为H、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.6烯基；R.sub.3为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、其药用可接受盐、其对映体，以及所述对映体的药用可接受盐，用于治疗。包含任何上述化合物作为活性成分的药物制剂。一种制备式（I）化合物的方法。
• Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction
  作者：Tenglong Guo、Quanbin Jiang、Likun Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60247-3

  日期：2015.1

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.