布地奈德杂质5 | 3517-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 布地奈德杂质5
• 英文名称: 17,21-diacetoxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione
• 英文别名: 17,21-Diacetoxy-pregn-4-en-3,11,20-trion；Pregn-4-en-17α,21-diol-3,11,20-trion-diacetat; Cortison-diacetat；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3517-49-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: KLIOCFXTENIYDT-AHLAAXOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布地奈德杂质5 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17,21-diacetoxy-3,3-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卤代甾体激素的CXX合成：合成6α-氟睾酮和孕酮的6α-和6β-氟类似物的新途径。6α-和6β-氟赖希施泰因化合物“ S”与6α-和6β-氟脱氧皮质酮乙酸酯的合成

  摘要：

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80061-2
• 作为产物：
  描述：

  醋酸可的松 、 乙酸酐 生成 布地奈德杂质5
  参考文献：
  名称：

  Steroid 17(α)-Acetates^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a051

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Methylensteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034115A2

  公开（公告）日：1981-08-19

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 6-Methylen-Δ4-3-keto-steroiden der allgemeinen Teilformel I wonn R Wasserstoff, Acyloxy und Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen und R' das CD-Ringskelett von Steroiden der Androstan- und Pregnanreihe durch Umsetzung von entsprechenden Δ4-3-Keto-steroiden mit einem Formaldehydderivat der Formel wooel X Alkoxy und Y Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen bedeuten, wenn n = 1 ist, oder X und Y eine C-O-Einfachbindung bedeuten, wenn n = 3 ist oder X Hydroxy und Y Wasserstoff bedeuten, wenn n eine ganze Zahl in der Größenordnung von 100-1000 ist, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Kondensationsmittel bei Temperaturen von 0―80° C beschrieben. Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von 6-Methylsteroiden.

  制备部分通式 I 的 6-亚甲基-Δ4-3-酮类化合物的新工艺 馄饨 R 是氢、酰氧基和最多 6 个碳原子的烷氧基，以及 R'是雄甾烷和孕甾烷系列类固醇的 CD 环骨架，通过相应的 Δ4-3 酮类固醇与甲醛衍生物反应制备，反应式为 分子式 当 n = 1 时，X 为烷氧基，Y 为具有最多 5 个碳原子的烷基；当 n = 3 时，X 和 Y 为 C-O 单键；当 n 为 100-1000 数量级的整数时，X 为羟基，Y 为氢。 根据本发明可以制备的化合物是制备 6-甲基类固醇的起始原料。
• A Simple Method for 6-Methylenation of 3-Oxo-Δ⁴-steroids
  作者：Klaus Annen、Helmut Hofmeister、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1055/s-1982-29690

  日期：——
• Stereospecificity in the Rearrangement of 17-Hydroxy-20-ketosteroids
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01110a053

  日期：1953.7
• Steroids. LX.¹ Synthesis of C-2 Oxygenated Derivatives of Reichstein's Substance S and of Cortisone
  作者：G. Rosenkranz、O. Mancera、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01606a044

  日期：1955.1