(4-溴苯基)-二氯硼烷 | 4250-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)-二氯硼烷
• 英文名称: (4-bromophenyl)dichloroborane
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-dichloro-borane；(4-Brom-phenyl)-dichlor-boran；4-Brom-phenylbordichlorid；(4-Bromophenyl)(dichloro)borane；(4-bromophenyl)-dichloroborane
• CAS: 4250-49-1
• 化学式: C₆H₄BBrCl₂
• 分子量: 237.719
• InChiKey: HWXPKMJHFMZILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)-二氯硼烷 在 NH₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 {-B(C6H4-4-Cl)-NH-}3
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane 在 溴 作用下， 反应 16.0h， 生成 (4-溴苯基)-二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions

  摘要：

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。

  DOI：

  10.1039/b203320h

文献信息

• Regioselective electrophilic borylation of haloarenes
  作者：Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c4cc10153g

  日期：——

  Haloarenes undergo direct borylation using amine : BCl3 : AlCl3 in the ratio of 1 : 1 : 2. After esterification the pinacol boronate esters are isolated in good yield with regioselectivity controlled by steric and electronic effects.

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。
• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Carboboration of Ynamides with Aryldichloroboranes
  作者：Cai You、Mika Sakai、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202107647

  日期：2021.9.27

  Catalyst-free 1,2-carboboration of ynamides is presented. Readily available aryldichloroboranes react with alkyl- or aryl-substituted ynamides in high yields with complete regio- and stereoselectivity to valuable β-boryl-β-alkyl/aryl α-aryl substituted enamides which belong to the class of trisubstituted alkenylboronates. The 1,2-carboboration reaction is experimentally easy to conduct, shows high

  介绍了 ynamides 的无催化剂 1,2-碳硼化。容易获得的芳基二氯硼烷与烷基或芳基取代的炔酰胺以高产率反应，对有价值的 β-硼基-β-烷基/芳基 α-芳基取代的烯酰胺具有完全的区域和立体选择性，属于三取代的烯基硼酸酯类。1,2-碳硼化反应在实验上易于进行，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。克级反应和各种合成转化令人信服地证明了该方法的合成潜力。该反应还可用于获得 1-boraphenalenes，一类掺硼的多环芳烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gerrard, W.; Howarth, M.; Mooney, E. F., Journal of the Chemical Society
  作者：Gerrard, W.、Howarth, M.、Mooney, E. F.、Pratt, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Michailow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1483,1484;engl.Ausg.S.1457
  作者：Michailow et al.

  DOI：——

  日期：——