(4-硝基苯基)甲基哌啶-1-羧酸酯 | 102637-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)甲基哌啶-1-羧酸酯
• 英文名称: (4-Nitrophenyl)methyl piperidine-1-carboxylate
• CAS: 102637-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: NNSKHHNLVSQOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基哌啶-1-羧酸酯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAIA, HERNANI L. S.;MEDEIROS, MARIA-JOSE;MONTENEGRO, MARIA-IRENE;PLETCHER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 409-412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯甲酸对硝基苄酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-硝基苯基)甲基哌啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  非质子条件下胺衍生物对4-硝基苄氧基羰基的阴极裂解

  摘要：

  据报道，在二甲基甲酰胺中从四个胺（两个伯和两个仲）的氨基甲酸酯衍生物中4-硝基苄氧基羰基的阴极裂解。通过循环伏安法表明，衍生物在几个步骤中被还原。第一次出现在大约–1.1 V vs。在循环伏安法的时间尺度上，这是一个可逆的1 e过程。然而，在几分钟的时间尺度上，阴离子自由基不稳定并且发生4-硝基苄基羰基的裂解。库仑法然后表明该还原为2e过程，并且游离胺的分离产率超过80％。因此，在质子惰性条件下于–1.2 V还原似乎是去除4-硝基苄氧基羰基的简单方法的基础，这扩大了在大分子合成中使用该保护基的范围。还讨论了质子给体对氨基甲酸酯衍生物还原的影响。

  DOI：

  10.1039/p29880000409