(4R)-4-(4-硝基苯基)戊-2-酮 | 90280-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-(4-硝基苯基)戊-2-酮
• 英文名称: (R)-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 90280-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ALLIVRQHEQTAOE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基戊烷-2-酮 生成 (4R)-4-(4-硝基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸烷基酯对甲基（α-硝基苯基）-乙醇手性对脱水分子间化合物

  摘要：

  Mitsunobu用-硝基苯基乙醇进行乙酰乙酸酯烷基化的方法避免了S RN 1反应，非常适合于绝对构型与O和C烷基化产物的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99934-9

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• CABARET, D.;MAIGROT, N.;WELVART, Z., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 547-550
  作者：CABARET, D.、MAIGROT, N.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• CABARET, D.;MAIGROT, N.;WELVART, Z., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5357-5364
  作者：CABARET, D.、MAIGROT, N.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation de l'acetylacetate de methyle par le α(-nitrophenyl)-ethanol chiral par deshydratation intermoleculaire
  作者：D. Cabaret、N. Maigrot、Z. Welvart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99934-9

  日期：1984.1

  Mitsunobu's method of acetoacetic ester alkylation by -nitrophenyl-ethanol avoid the SRN1 reaction and is well appropriate for the correlation of absolute configuration and of the O and C alkylation products.

  Mitsunobu用-硝基苯基乙醇进行乙酰乙酸酯烷基化的方法避免了S RN 1反应，非常适合于绝对构型与O和C烷基化产物的相关性。