(4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物 | 174953-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物
• 英文名称: (S)-(+)-4-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (S)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide；(S)-4-methyl-(1,3,2)-dioxathian-2,2-dioxide；(S)-propane-1,2-diol cyclic sulfate；(S)-1,2-propanediol cyclic sulfate；(4S)-Methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide；(4S)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 174953-30-1
• 化学式: C₃H₆O₄S
• 分子量: 138.144
• InChiKey: OQXNUCOGMMHHNA-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 (4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(2S)-1-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)propan-2-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts

  摘要：

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。

  DOI：

  10.1039/b713843a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过手性吲哚-草氮杂膦中间体立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯三酯

  摘要：

  （S）-1-（吲哚-2-基）-丙烷-2-醇用作手性助剂，以97％ee形成二核苷酸硫代磷酸酯三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02420-3

文献信息

• Propylene Glycol Cyclic Sulfate as a Substitute for Propylene Oxide in Reactions with Acetylides
  作者：Roderick W. Bates、Tushar B. Maiti

  DOI：10.1081/scc-120015819

  日期：2003.1.4

  Abstract Lithium acetylides react cleanly with propylene glycol cyclic sulfate to give, after acidic hydrolysis, homopropargylic alcohols in good yield. The benzyl and TBDPS protecting groups are stable to these conditions, but the THP, TBS, acetal and orthoester groups are not. The readily available (S)-cyclic sulfate gives the (S)-alcohol without loss of stereochemical integrity.

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。
• A New Synthetic Route to Unsymmetrical 1,2-Bis(phosphanyl)ethanes and 1,2-Arsanyl(phosphanyl)ethanes with and without a Stereogenic Center
  作者：Guido Fries、Justin Wolf、Matthias Pfeiffer、Dietmar Stalke、Helmut Werner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<564::aid-anie564>3.0.co;2-s

  日期：2000.2.4

  A one-pot reaction affords unsymmetrical 1,2-bis(phosphanyl)ethanes 2 and 1,2-arsanyl(phosphanyl)ethanes 3 from the cyclic sulfate 1 in high yield. Similarly, chiral 1,2-bis(phosphanyl)ethanes and 1,3-bis(phosphanyl)propanes could be obtained in enantiomerically pure form. R, R'=alkyl, phenyl.

  一锅法反应以高收率从环状硫酸盐1得到不对称的1，2-双（膦酰基）乙烷2和1，2-芳基（膦酰基）乙烷3。类似地，可以以对映体纯的形式获得手性1，2-双（膦酰基）乙烷和1，3-双（膦酰基）丙烷。R，R′＝烷基，苯基。
• Indolyl-oxazaphosphorine Precursors for Stereoselective Synthesis of Phosphite Triesters and Dithymidinyl Phosphorothioates
  作者：Jian-Chao Wang、George Just

  DOI：10.1021/jo990242l

  日期：1999.10.1

  7 were synthesized, and their potential as precursors to chiral phosphorothioates was evaluated. Reaction of 7 with a thymidine derivative gave phosphite triester 8 with a large degree of stereoselectivity. Sulfurization with Beaucage's reagent provided phosphorothioate triesters 9. The chiral auxiliary 9b containing a cyano group could be easily removed with aqueous ammonia to form dithymidinyl phosphorothioate

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。
• Belokon's Ni(II) complex as a chiral masked glycine for the diastereoselective synthesis of 2-substituted 1-aminocyclopropane carboxylic acids
  作者：Abdelmadjid Debache、Sylvain Collet、Patrick Bauchat、Daniel Danion、Lisenn Euzenat、Alain Hercouet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00106-9

  日期：2001.4

  (1S,2R)- and (1R,2S)-Allonorcoronamic acids have been efficiently synthesised from the cyclic sulfate of 1,2-propanediol and Belokon's complex (a complex of Ni(II) with glycine-(S)-2-[N '-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone Schiff base ligands). The stereochemical outcome of the reaction was totally controlled bq the sulfate partner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2R)-和(1R,2S)-Allonorcoronamic acids已由1,2丙二醇的环状硫酸酯和贝尔科恩复合物（一种由Ni(II)与甘氨酸-(S)-2-[[N'-(N-苯甲基脯氨酰)氨基]联苯酮希夫碱配位的复合物）高效合成。反应的立体化学结果完全由硫酸酯组分控制。版权属于2001 Elsevier Science Ltd.，所有权利保留。
• Synthesis of (−)-Sedinine by Allene Cyclization and Iminium Ion Chemistry
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/ol1016492

  日期：2010.9.3

  A synthesis of the sedum alkaloid sedinine has been achieved employing silver(I)-catalyzed allenic hydroxylamine cyclization and ring-closing metathesis to form a bicyclic N,O-acetal. Ring opening of this acetal with a silyl enol ether under Lewis acidic conditions is exclusively trans selective, leading to the natural product after reduction. On the other hand, conversion of the bicyclic N,O-acetal

  利用银（I）催化的烯丙基羟胺环化和闭环易位形成双环N，O-乙缩醛，已实现了景天生物碱sedinine的合成。该缩醛在路易斯酸性条件下与甲硅烷基烯醇醚的开环是完全反式选择性的，还原后可得到天然产物。另一方面，双环N，O-缩醛向半环N，O-缩醛的转化在这种反应过程中没有立体选择性。通过考虑亚胺离子的构象可以使对比结果合理。