(5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮 | 29938-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮
• 英文名称: (5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 5-Chlor-4-(o-fluor-benzoyl)-1,3-dimethyl-pyrazol；1,3-dimethyl-4-o-fluorbenzoyl-5-chlorpyrazol；5-chloro-1,3-dimethyl-4-(o-fluorobenzoyl)-pyrazole；(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 29938-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 252.676
• InChiKey: PHVXRSPVNINUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 (5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [1,3-dimethyl-5-(4-methyl-imidazol-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-(2-fluoro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-Trimethylimidazopyrazolodiazepine compounds

  摘要：

  4-芳基-1,6-二氢-1,3,8-三甲基咪唑并[1,2-a]-吡唑并[4,3-f][1,4]二氮杂环化合物；以及酸盐。芳基基团是o-氟苯基或o-氯苯基。这些化合物是药理学制剂，特别是抗惊厥和抗焦虑制剂。它们可以通过在碘化物存在下将芳基-(2-羟甲基)-咪唑-1-基-1,3-二甲基吡唑-4-基甲酮烃基磺酸酯与氨反应而制得。

  公开号：

  US04105851A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorobenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  再研究唑拉西泮制备关键中间体的合成——I: (5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-fluorophenyl) methanone

  摘要：

  重新考虑合成(5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( IV )作为制备唑拉西泮的关键中间体。先前关于制备该化合物的报告包括用 2-氟苯甲酰氯 ( II )酰化 5-氯-1,3-二甲基吡唑（由 1,3-二甲基-5-吡唑啉酮氯化制备）。在此，( IV )通过氯化制备(5-羟基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( III )由1,3-二甲基酰化制备-5-吡唑啉酮 ( I ) by II被调查。考虑了每个步骤的不同方面（反应条件、副产物和后处理程序），并通过 1 H NMR、13 C NMR 和 GC-MS 技术对产物和副产物进行了表征。 图形概要 （5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（IV）是制备唑拉西泮的关键中间体，通过（5-羟基- 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( III )由II酰化1,3-二甲基-5-吡唑啉酮(

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02019-9

文献信息

• 1,3,9-三甲基-1,9-二氢-4H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-酮的制备方法及中间体
  申请人：苏州美诺医药科技有限公司

  公开号：CN117466887A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明公开了一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法及中间体。一种1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮的制备方法，包括如下步骤：(1)将乙酰乙酸乙酯作为底物，在有机溶剂中和甲基肼反应生成如下式所示的化合物II；(2)使化合物II和卤代烷烃反应生成如下式所示的化合物III；(3)使化合物III和2‑氟苯甲酰氯反应生成如下式所示的化合物IV；(4)使化合物IV和甲胺盐溶液反应生成化合物V。本发明的制备方法，使用乙酰乙酸乙酯作为原料制备1,3,9‑三甲基‑1,9‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑b]喹啉‑4‑酮，降低原料成本，目标产物选择性高且收率高。合成路线如下：#imgabs0#
• US4105851A
  申请人：——

  公开号：US4105851A

  公开（公告）日：1978-08-08
• 1,3,8-Trimethylimidazopyrazolodiazepine compounds
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04105851A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  4-Aryl-1,6-dihydro-1,3,8-trimethylimidazo[1,2-a]-pyrazolo[4,3-f][1,4]diazep ines; and acid-addition salts. The aryl group is o-fluorophenyl or o-chlorophenyl. The compounds are pharmacological agents, especially anticonvulsant and antianxiety agents. They can be produced by reacting an aryl-(2-hydroxymethyl)-imidazol-1-yl-1,3-dimethylpyrazol-4-ylmethanone hydrocarbon sulfonate ester with ammonia in the presence of iodide.

  4-芳基-1,6-二氢-1,3,8-三甲基咪唑并[1,2-a]-吡唑并[4,3-f][1,4]二氮杂环化合物；以及酸盐。芳基基团是o-氟苯基或o-氯苯基。这些化合物是药理学制剂，特别是抗惊厥和抗焦虑制剂。它们可以通过在碘化物存在下将芳基-(2-羟甲基)-咪唑-1-基-1,3-二甲基吡唑-4-基甲酮烃基磺酸酯与氨反应而制得。
• Reinvestigating the synthesis of key intermediates in the preparation of zolazepam—I: (5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-fluorophenyl) methanone
  作者：Hossein Fakhraian、Yaser Nafari、Mohammad Javad Taghizadeh、Esmaeil Chahardoli

  DOI：10.1007/s12039-021-02019-9

  日期：2022.3

  The synthesis of (5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-fluorophenyl) methanone (IV) as the key intermediate in the preparation of zolazepam is reconsidered. The previous report for the preparation of this compound consist of acylation of 5-chloro-1,3-dimethylpyrazole (prepared from chlorination of 1,3-dimethyl-5-pyrazolone) by 2-fluorobenzoyl chloride (II). Herein, the preparation of (IV) via chlorination

  重新考虑合成(5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( IV )作为制备唑拉西泮的关键中间体。先前关于制备该化合物的报告包括用 2-氟苯甲酰氯 ( II )酰化 5-氯-1,3-二甲基吡唑（由 1,3-二甲基-5-吡唑啉酮氯化制备）。在此，( IV )通过氯化制备(5-羟基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( III )由1,3-二甲基酰化制备-5-吡唑啉酮 ( I ) by II被调查。考虑了每个步骤的不同方面（反应条件、副产物和后处理程序），并通过 1 H NMR、13 C NMR 和 GC-MS 技术对产物和副产物进行了表征。 图形概要 （5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（IV）是制备唑拉西泮的关键中间体，通过（5-羟基- 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮( III )由II酰化1,3-二甲基-5-吡唑啉酮(