(5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基)硫脲 | 97149-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基)硫脲
• 英文名称: 5-phenyl-3-thioureido-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 301029；Thiourea, (5-phenyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-；(5-phenyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)thiourea
• CAS: 97149-60-5
• 化学式: C₉H₈N₄S₂
• 分子量: 236.321
• InChiKey: SYUDBTUGKORDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)
• 沸点：
  423.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基)硫脲 在 吡啶 、 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-[4-(5-phenyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-3-[(5-phenyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)amino]-1,2,4-thiadiazol-5-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kurzer, Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 311 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kurzer, Frederick; Secker, Jane L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 355 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL UREA OR THIOUREA DERIVATIVES FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] DERIVES DE THIADIAZOLYL-UREE OU DE THIOUREE DESTINES A UN TRAITEMENT ANTIVIRUS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2000057878A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  A pharmaceutical composition that inhibits or slows the growth of viruses in animals, particularly in mammals, is disclosed. This same composition can be used to treat viral infections, particularly hepatitis C, herpes simplex, Kaposi's sarcoma and HIV. The composition preferably comprises from about 10 mg to about 6000 mg of a (5-aryl-1,2,4-thiadiazol)-3-yl thiourea derivative or (5-aryl-1,2,4,-thiadiazol)-3-yl urea derivative of formula (I), wherein X is oxygen or sulfur, R is hydrogen or alkyl having from 1-3 carbons, n is 0-4, R1 is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having from 1 to 7 carbon atoms, chloro, bromo or fluoro, oxychloro, alkoxy having the formula -O(CH2)yCH3 wherein y is from 1 to 6, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or prodrug thereof. The preferred compound is (5-phenyl-1,2,4-thiadazol-3-yl) thiourea.

  本发明涉及一种在动物中抑制或减缓病毒生长的制药组合物，特别是在哺乳动物中。同一组合物也可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎、单纯疱疹、卡波西肉瘤和艾滋病。该组合物优选包括约10毫克至约6000毫克的公式（I）的（5-芳基-1,2,4-噻二唑）-3-基硫脲衍生物或（5-芳基-1,2,4-噻二唑）-3-基脲衍生物，其中X为氧或硫，R为氢或具有1-3个碳的烷基，n为0-4，R1独立地选自由氢、具有1至7个碳原子的烷基、氯、溴或氟、氧氯、具有式-O（CH2）yCH3的烷氧基，其中y为1至6，或其药学上可接受的酸加盐或前药。优选化合物为（5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基）硫脲。
• Process for the preparation of 1,2,4-thiadiazoles
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20010007032A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  3-[N′-(benzoyl)thioureido]-5-substituted-1,2,4-thiadiazoles are debenzoylated in an aqueous KOH solution. This process provides the 5-substituted-3-thioureido- 1,2,4-thiadiazoles in unexpectedly high yield and purity as compared to similar processes employing NaOH.

  在水溶性KOH溶液中，3-[N'-(苯甲酰)硫脲基]-5-取代-1,2,4-噻二唑被去除苯甲酰基。与使用NaOH的类似过程相比，该过程以意外的高产率和纯度提供了5-取代的3-硫脲基-1,2,4-噻二唑。
• ウイルス治療
  申请人：ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー

  公开号：JP2002540150A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n動物、特に哺乳類で、ＨＩＶまたはその他のレトロウイルスによる感染または再感染を阻害するか、または遅くする薬剤組成物を開示する。該組成物は、式（Ｉ）の５−アリール−１，２，４−チアジアゾル）−３−イルチオウレア誘導体または（５−アリール−１，２，４−チアジアゾル）−３−イルウレア誘導体\n【化１】\n［式中、Ｘは酸素または硫黄であり、Ｒは水素または１〜３個の炭素を有するアルキルであり、ｎは１〜４であり、Ｒ1は水素、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、クロロ、ブロモまたはフルオロ、オキシクロロ、式−Ｏ（ＣＨ2）yＣＨ3（ｙは１〜６）のアルコキシから成る群から独立して選択される］またはその薬剤として許容される酸付加塩またはそのプロドラッグ約１０ｍｇから約６０００ｍｇを含むことが好ましい。好ましい化合物は、（５−フェニル−１，２，４−チアジアゾル−３−イル）チオウレアである。これらの薬剤組成物は、ＡＴＺ、３−Ｔｃ（ラミクジン）またはプロテアーゼ阻害剤などのその他の抗ウイルス補助治療をさらに含むことができる。\n

  所述组合物为式（I）的 5-芳基-1,2,4-噻二唑）-3-基硫脲衍生物或式（I）的（5-芳基-其中 X 是氧或硫，R 是氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，n 是 1 至 4。R1 独立地选自氢、具有 1 至 7 个碳原子的烷基、氯、溴或氟、氧氯、式 -O(CH2)yCH3 的烷氧基（y 为 1 至 6）]或其药学上可接受的酸加成盐或原药组成的组。最好含有约 10 毫克至约 6000 毫克的药物。优选化合物为（5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基）硫脲。这些药物组合物还可进一步含有其他抗病毒辅助治疗药物，如ATZ、3-Tc（拉米替丁）或蛋白酶抑制剂。\n
• 抗ウイルス治療用チアジアゾリルウレアまたはチオウレア誘導体
  申请人：ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー

  公开号：JP2002540156A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n動物、特に哺乳類においてウイルスの増殖を阻害するか、または遅くする薬剤組成物を開示する。同組成物は、ウイルス感染症、特にＣ型肝炎、単純ヘルペス、カポジ肉腫およびＨＩＶの治療に用いることができる。該組成物は、式（Ｉ）の５−アリール−１，２，４−チアジアゾル）−３−イルチオウレア誘導体または（５−アリール−１，２，４−チアジアゾル）−３−イルウレア誘導体\n【化１】\n［式中、Ｘは酸素または硫黄であり、Ｒは水素または１〜３個の炭素を有するアルキルであり、ｎは０〜４であり、Ｒ１は水素、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、クロロ、ブロモまたはフルオロ、オキシクロロ、式−Ｏ（ＣＨ２）ｙＣＨ３（ｙは１〜６）のアルコキシから成る群から独立して選択される］またはその薬剤として許容される酸付加塩またはそのプロドラッグ約１０ｍｇから約６０００ｍｇを含むことが好ましい。好ましい化合物は、（５−フェニル−１，２，４−チアジアゾル−３−イル）チオウレアである。\n

  这些组合物可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎、单纯疱疹、卡波西肉瘤和艾滋病毒。 这些组合物公开了式(I)的 5-芳基-1,2,4-噻二唑)-3-基硫脲衍生物或式(II)的（5-芳基-1,2,4-噻二唑)-3-基硫脲衍生物。 -其中 X 为氧或硫，R 为氢或具有 1-3 个碳原子的烷基，n 为 0-4 R1 独立地选自氢、具有 1 至 7 个碳原子的烷基、氯、溴或氟、氧氯、式 -O(CH2)yCH3 的烷氧基（y 为 1 至 6）]或其药学上可接受的酸加成盐或原药组成的组。 最好含有约 10 毫克至约 6000 毫克的药物。 优选的化合物是（5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基）硫脲。 \n
• Viral treatment
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20010031773A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A pharmaceutical composition that inhibits or slows the growth of viruses in animals, particularly in mammals, is disclosed. This same composition is can be used to treat viral infections, particularly hepatitis C, herpes simplex, Kaposi's sarcoma and HIV. The composition preferably comprises from about 10 mg to about 6000 mg of a (5-aryl-1,2,4-thiadiazol)-3-yl thiourea derivative or (5-aryl-1,2,4-thiadiazol)-3-yl urea derivative of the formula: 1 wherein X is oxygen or sulfur, R is hydrogen or alkyl having from 1-3 carbons, n is 0-4, R 1 is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having from 1 to 7 carbon atoms, chloro, bromo or fluoro, oxychloro, alkoxy having the formula —O(CH 2 ) y CH 3 wherein y is from 1 to 6, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or prodrug thereof. The preferred compound is (5-phenyl-1,2,4-thiadazol-3-yl) thiourea.

  本发明公开了一种药物组合物，可抑制或减缓病毒在动物体内，特别是在哺乳动物体内的生长。这种组合物也可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎、单纯疱疹、卡波西肉瘤和艾滋病病毒。该组合物优选包含约 10 毫克至约 6000 毫克式中（5-芳基-1,2,4-噻二唑）-3-基硫脲衍生物或（5-芳基-1,2,4-噻二唑）-3-基脲衍生物： 1 其中 X 为氧或硫，R 为氢或含 1-3 个碳原子的烷基，n 为 0-4，R 1 独立地选自氢、具有 1 至 7 个碳原子的烷基、氯、溴或氟、氧氯、式为 -O(CH)的烷氧基、式为 -O(CH)的噻二唑-3-基脲衍生物。 2 ) y 烷氧基，其式为-O(CH 2 ) y 3 其中 y 为 1 至 6，或其药学上可接受的酸加成盐或原药。优选化合物为（5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基）硫脲。