(5R)-1-苄基-5-(N,N-二苄基氨基)-哌啶-2-酮 | 309912-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (5R)-1-苄基-5-(N,N-二苄基氨基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: (5R)-1-benzyl-5-(N,N-dibenzylamino)-piperidin-2-one
• 英文别名: (5R)-1-benzyl-5-(dibenzylamino)piperidin-2-one
• CAS: 309912-61-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O
• 分子量: 384.521
• InChiKey: LLJMAEBLZSRIPO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-苄基-5-(N,N-二苄基氨基)-哌啶-2-酮 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-3-氨基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸合成的clebopride类似物的立体控制多巴胺受体结合和亚型选择性。

  摘要：

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00678-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methanesulfonic acid 4-phthalimido-3-(N,N-dibenzylamino)butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (5R)-1-苄基-5-(N,N-二苄基氨基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c

文献信息

• Stereocontrolled dopamine receptor binding and subtype selectivity of clebopride analogues synthesized from aspartic acid
  作者：Jürgen Einsiedel、Klaus Weber、Christoph Thomas、Thomas Lehmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00678-4

  日期：2003.10

  Employing the achiral 4-aminopiperidine derivative clebopride as a lead compound, chiral analogues were developed displaying dopamine receptor binding profiles that proved to be strongly dependent on the stereochemistry. Compared to the D1 receptor, the test compounds showed high selectivity for the D2-like subtypes including D2(long), D2(short), D3 and D4. The highest D4 and D3 affinities were observed

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。
• Enantiopure 4- and 5-Aminopiperidin-2-ones:  Regiocontrolled Synthesis and Conformational Characterization as Bioactive β-Turn Mimetics
  作者：Klaus Weber、Ursula Ohnmacht、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo000555c

  日期：2000.11.1

  gamma-amino acid equivalents. Using the 1,4-bis-electrophile 1b as a central intermediate, the 4- and 5-aminopiperidin-2-ones 4 and 8, respectively, were approached by regioselective functionalization and subsequent lactamization. Diastereoselective C-alkylation was performed after N-protection of the lactam functionality when exclusive trans configuration resulting in the formation of 5a-f was observed in

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了