(5R)-3-异丙基-5-[(1E)-1-丙烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮 | 154475-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5R)-3-异丙基-5-[(1E)-1-丙烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (+)-(R)-3-isopropyl-5-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-propan-2-yl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 154475-73-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VSHLPFDCSIMKJZ-WTSVBCDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-异丙基-5-[(1E)-1-丙烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (5S)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-（羟甲基）-3-异丙基恶唑烷丁2-1中间体的合成，用于制备旋光性β受体阻滞剂

  摘要：

  （R）-和（S）-5-（羟甲基）-3-异丙基恶唑烷丁-2-酮（（（R）-和（S）-2，分别））旋光性β-的关键中间体（R，E）-2-羟基戊-3-烯腈（1）作为手性原料合成了β-受体阻滞剂。在（R）-2的合成中，应用了已知的环化/转化步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770127
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-3-(E)-pentenenitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5R)-3-异丙基-5-[(1E)-1-丙烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-（羟甲基）-3-异丙基恶唑烷丁2-1中间体的合成，用于制备旋光性β受体阻滞剂

  摘要：

  （R）-和（S）-5-（羟甲基）-3-异丙基恶唑烷丁-2-酮（（（R）-和（S）-2，分别））旋光性β-的关键中间体（R，E）-2-羟基戊-3-烯腈（1）作为手性原料合成了β-受体阻滞剂。在（R）-2的合成中，应用了已知的环化/转化步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770127

文献信息

• Method of preparing a heterocyclic intermediate for the production of optically active aryloxysubstituted vicinal aminoalcohols
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0647633A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  The invention relates to a method of preparing a heterocyclic intermediate of the general formula wherein    X is a carbonyl group, a thiocarbonyl group, a (C₁-C₁₀)(ar)alkylidene group or a dihydrocarbylsilyl group,    R is a straight or branched (C₁-C₁₀)alkyl group, optionally substituted with halogen, hydroxy, (C₁-C₄)alkoxy or protected hydroxy, or a phenyl(C₁-C₃)alkyl or heteroaryl(C₁-C₃)alkyl group, which groups are optionally substituted with 1-3 substituents, selected from the group consisting of hydroxy, (C₅-C₁₂)cycloalkyl, amino, nitro, halogen, cyano, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, alkylsulphonyl, alkylcarbonyl, and alkyl, wherein the alkyl groups have 1-5 carbon atoms, and which intermediate has either the R or the S configuration, by subjecting an optically active cyanohydrin of the general formula to a reduction-transimination-reduction sequence, using R - NH₂ as the primary amine, followed by a cyclization reaction and, finally, by an ozonolysis-reduction sequence.

  本发明涉及一种制备杂环中间体的方法，其通式如下：其中X为羰基，硫代羰基，(C₁-C₁₀)(芳)烷基亚甲基或二氢基碳基硅基，R为直链或支链(C₁-C₁₀)烷基，可选用卤素、羟基、(C₁-C₄)烷氧基或保护羟基进行取代，或苯基(C₁-C₃)烷基或杂环芳基(C₁-C₃)烷基，这些基团可选用1-3个取代基进行取代，所述取代基选自羟基、(C₅-C₁₂)环烷基、氨基、硝基、卤素、氰基、烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰基、烷基羰基和烷基，其中烷基含有1-5个碳原子，该中间体具有R或S构型，通过将手性氰醇通式的还原-转移-还原序列，使用R-NH₂作为主要胺，然后进行环化反应，最后进行臭氧化-还原序列。
• Method of preparing a heterocyclic intermediate for the production of optically active aryloxy-substituted vicinal aminoalcohols
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0647634A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  The invention relates to a method of preparing a heterocyclic intermediate of the general formula wherein    X is a carbonyl group, a thiocarbonyl group, a (C₁-C₁₀)(ar)alkylidene group or a dihydrocarbylsilyl group,    R is a straight or branched (C₁-C₁₀)alkyl group, optionally substituted with halogen, hydroxy, (C₁-C₄) alkoxy or protected hydroxy, or a phenyl(C₁-C₃)alkyl or heteroaryl(C₁-C₃)alkyl group, which groups are optionally substituted with 1-3 substituents, selected from the group consisting of hydroxy, (C₅-C₁₂)cycloalkyl, amino, nitro, halogen, cyano, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, alkylsulphonyl, alkylcarbonyl, and alkyl, wherein the alkyl groups have 1-5 carbon atoms, and which intermediate has either the R or the S configuration, by subjecting an optically active cyanohydrin of the general formula to a reduction-transimination-reduction sequence, using R - NH₂ as the primary amine, followed by a cyclization reaction and, finally, by an ozonolysis-reduction sequence.

  本发明涉及一种通式如下的杂环中间体的制备方法 其中 X 是羰基、硫代羰基、(C₁-C₁₀)(ar)亚烷基或二氢羰基硅烷基、 R 是直链或支链(C₁-C₁₀)烷基，可选择被卤素、羟基、(C₁-C₄)烷氧基或受保护羟基取代，或苯基(C₁-C₃)烷基或杂芳基(C₁-C₃)烷基，这些基团可选择被 1-3 个取代基取代、选自由羟基、(C₅-C₁₂)环烷基、氨基、硝基、卤素、氰基、烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、烷基磺酰基、烷基羰基和烷基组成的组，其中烷基具有 1-5 个碳原子、 将通式如下的具有光学活性的氰醇与具有 R 或 S 构型的中间体反应 以 R - NH₂ 作为伯胺，进行还原-反式-还原反应、 然后进行环化反应，最后进行臭氧分解还原反应。
• Warmerdam Erwin G. J. C., Brussee Johannes, van der Gen Arne, Kruse Chris+, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 1, S 252-256
  作者：Warmerdam Erwin G. J. C., Brussee Johannes, van der Gen Arne, Kruse Chris+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (R)- and (S)-5-(Hydroxymethyl)-3-isopropyloxazolidin-2-one, intermediates in the preparation of optically active ?-blockers
  作者：Erwin G. J. C. Warmerdam、Johannes Brussee、Arne van der Gen、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/hlca.19940770127

  日期：1994.2.9

  The (R)- and (S)-5-(hydroxymethyl)-3-isopropyloxazolidin-2-ones, ((R)- and (S)-2, resp.), pivotal intermediates in the preparation of optically active β-blockers, were synthesized using (R,E)-2-hydroxypent-3-enenitrile (1) as the chiral starting material. In the synthesis of (R)-2, a known cyclization/inversion step was applied.

  （R）-和（S）-5-（羟甲基）-3-异丙基恶唑烷丁-2-酮（（（R）-和（S）-2，分别））旋光性β-的关键中间体（R，E）-2-羟基戊-3-烯腈（1）作为手性原料合成了β-受体阻滞剂。在（R）-2的合成中，应用了已知的环化/转化步骤。