庚醛二甲基腙 | 67660-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 庚醛二甲基腙
• 英文名称: 2-heptylidene-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: Heptanal dimethyl hydrazone；N-(heptylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 67660-53-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: UMHVJTNVQIDHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛二甲基腙 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘甲烷 作用下， 生成 正庚腈
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of aldehyde hydrazonium iodides under mild conditions. A convenient route to chiral nitriles of high enantiomeric purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a072

文献信息

• Efficient reductions of dimethylhydrazones using preformed primary amine boranes
  作者：Christian Frabitore、Jérome Lépeule、Bradley Towey、Tom Livinghouse、William C. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008449

  日期：2022.1.17

  Abstract A convenient method for the reduction of N,N-dimethylhydrazones using amine borane complexes generated in situ is described. It was found that primary amine borane complexes performed exceedingly well at reducing N,N-dimethylhydrazones in as little as 1.1 equivalents, furnishing the corresponding air-sensitive hydrazine products in excellent yields.

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。
• MTO catalyzed oxidation of aldehyde N,N-dimethylhydrazones with hydrogen peroxide: high yield formation of nitriles and N-methylene-N-methyl N-oxide
  作者：Henri Rudler、Bernard Denise

  DOI：10.1039/a804839h

  日期：——

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes react with hydrogen peroxide at –50 °C in the presence of catalytic amounts of methyltrioxorhenium (MTO) to give in high yield the corresponding nitriles and N-methylene-N-methyl N-oxide.

  在甲基三氧化铼（MTO）的催化量作用下，醛的N,N-二甲基脟与过氧化氢在-50°C反应，以高产率生成相应的腈和N-亚甲基-N-甲基N-氧化物。