(7CI)-5-(甲基硫代)-2-苯基嘧啶 | 91091-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (7CI)-5-(甲基硫代)-2-苯基嘧啶
• 英文名称: 5-(methylthio)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Methylmercapto-2-phenyl-pyrimidin；5-methylsulfanyl-2-phenyl-pyrimidine；5-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine
• CAS: 91091-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: PESWMLOPSRIGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methylthio)-1,2,3-triazine 、 苯甲脒 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(7CI)-5-(甲基硫代)-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  带有C5-电子贡献取代基的1,2,3-三嗪的环加成反应：稳健的嘧啶合成

  摘要：

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01870

文献信息

• Cycloadditions of 1,2,3-Triazines Bearing C5-Electron Donating Substituents: Robust Pyrimidine Synthesis
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01870

  日期：2015.8.21

  The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17–19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42–99%; EDG = SMe > OMe > NHAc). Even select ynamines and enamines were capable of cycloadditions

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。