(7CI,9CI)-喹唑啉,1-氧化物 | 54145-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (7CI,9CI)-喹唑啉,1-氧化物
• 英文名称: Chinazolin-1-oxid
• 英文别名: Quinazoline, 1-oxide (7CI,9CI)；1-oxidoquinazolin-1-ium
• CAS: 54145-20-9
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: NLHOVYMVGLRDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7CI,9CI)-喹唑啉,1-氧化物 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到2-溴喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  高度实用且方便的卤化稠合杂环N-氧化物

  摘要：

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.083
• 作为产物：
  描述：

  喹唑啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7CI,9CI)-喹唑啉,1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物的还原烯烃氧化合成2-烯基喹啉

  摘要：

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00522

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• Visible‐Light‐Induced C2 Alkylation of Heterocyclic N‐Oxides with N‐Hydroxyphthalimide Esters under Metal‐Free Conditions
  作者：Pi‐Tao Qin、Jing Sun、Fei Wang、Jing‐Yun Wang、He Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202000517

  日期：2020.11.4

  heterocyclic N‐oxides with N‐hydroxyphthalimide esters was developed using Eosin Y as the photocatalyst in the presence of Cs2CO3 under redox‐neutral and mild conditions. Using N‐hydroxyphthalimide esters as the radical precursors, quinoline and pyridine N‐oxides were readily coupled with a wide range of primary, secondary, and tertiary radicals to afford the desired alkylated heterocyclic N‐oxides in moderated

  使用曙红Y作为光催化剂，在Cs 2 CO 3存在下，开发了可见光诱导的杂环N-氧化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CH选择性烷基化烷基化反应在氧化还原中性和温和条件下。使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体，喹啉和吡啶N-氧化物易于与各种伯，仲和叔基团偶联，以中等至极好的收率提供所需的烷基化杂环N-氧化物。重要的是，该反应方案还成功证明了其在糖基或生物活性天然脱氢松香酸含杂环N-氧化物以及药物和农用化学活性烷基化奎宁基功能分子（潜在的抗疟药）的构建中的应用。
• Direct C–H Cyanoalkylation of Heteroaromatic <i>N</i>-Oxides and Quinones via C–C Bond Cleavage of Cyclobutanone Oximes
  作者：Yu-Rui Gu、Xin-Hua Duan、Lin Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02902

  日期：2017.11.3

  of heteroaromatic N-oxides and quinones with cyclobutanone oximes is reported. This redox-neutral, operationally simple cyanoalkylation reaction is successfully amenable to a wide range of heteroaromatic N-oxides, quinones, and cyclobutanone oximes. A novel catalytic system consisting of a nickel source proved crucial for cleavage of the C–C bond of cyclobutanone oximes and for selective C–C bond formation

  据报道，用环丁酮肟直接将杂芳族N-氧化物和醌进行C-H氰基烷基化。这种氧化还原中性的，操作简单的氰基烷基化反应成功地适用于各种杂芳族N-氧化物，醌和环丁酮肟。事实证明，由镍源组成的新型催化体系对于裂解环丁酮肟的C–C键以及在消除β-氢化物时选择性形成C–C键至关重要。机理研究表明，自由基中间体可能参与了这一转变。
• [EN] ANTIDEPRESSANT ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES ARYLPIPERAZINES ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024731A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境恶劣障碍）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期情感障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症等进食障碍、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病方面具有用处。