(7S)-6,7-二氢-7-[[(2-羟基苯基)甲基]甲基氨基]-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 | 16892-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: (7S)-6,7-二氢-7-[[(2-羟基苯基)甲基]甲基氨基]-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
• 英文名称: (S)-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methyl-salicyl-amino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• 英文别名: Speciosin；(S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methyl-salicyl-amino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；Speciosine；(7S)-7-[(2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 16892-03-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: SOFSXTKPGSIDCI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-2lloC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6,7-二氢-7-[[(2-羟基苯基)甲基]甲基氨基]-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Specioseine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid specioseine from Colchicum speciosum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629764
• 作为产物：
  描述：

  Acetylspecioseine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7S)-6,7-二氢-7-[[(2-羟基苯基)甲基]甲基氨基]-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  生物合成。部28 1,2秋水仙碱：中间体之间的定义ö -methylandrocymbine和秋水仙素和上speciosine研究

  摘要：

  标记的样品制备美可辛3，秋水仙碱4，Ñ甲酰基Ñ -deacetylcolchicine 6和Ñ -deacetylcolchicine 7，最后根据从秋水仙素及其制备的新方法。用这些化合物以及经过特殊标记的秋天茶碱1的掺入实验支持途径2→5→3→6→7→4作为秋水仙碱生物合成的末端序列。

  DOI：

  10.1039/a803851a

文献信息

• The structure and synthesis of speciosine
  作者：R. Ramage

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98015-9

  日期：1971.1
• Biosynthesis. Part 28.1,2 Colchicine: definition of intermediates between O-methylandrocymbine and colchicine and studies on speciosine
  作者：Alan C. Barker、David R. Julian、Robert Ramage、Robert N. Woodhouse、Gilbert Hardy、Edward McDonald、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a803851a

  日期：——

  samples are prepared of demecolcine 3, colchicine 4, N-formyl-N-deacetylcolchicine 6 and N-deacetylcolchicine 7, the last depending on a new method for its preparation from colchicine. Incorporation experiments with these compounds and with specifically labelled autumnaline 1 support the pathway 2 → 5 → 3 → 6 → 7 → 4 as the terminal sequence for the biosynthesis of colchicine.

  标记的样品制备美可辛3，秋水仙碱4，Ñ甲酰基Ñ -deacetylcolchicine 6和Ñ -deacetylcolchicine 7，最后根据从秋水仙素及其制备的新方法。用这些化合物以及经过特殊标记的秋天茶碱1的掺入实验支持途径2→5→3→6→7→4作为秋水仙碱生物合成的末端序列。
• Alkaloid specioseine from Colchicum speciosum
  作者：B. Ch. Chommadov

  DOI：10.1007/bf00629764

  日期：——