(7ci,8ci)-5-甲基-2-苯并噻唑羧酸 | 3507-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (7ci,8ci)-5-甲基-2-苯并噻唑羧酸
• 英文名称: 2-Carboxy-5-methyl-benzothiazol
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 3507-52-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD11217416
• 分子量: 193.226
• InChiKey: LRUDHPLXRNMVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚胺 、 (7ci,8ci)-5-甲基-2-苯并噻唑羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-cycloheptyl-5-methylbenzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型环庚基苯并噻唑-2-甲酰胺的合成和作为人类雌激素受体调节剂的生物学评价

  摘要：

  摘要 背景：膀胱癌是致命的癌症之一，仅在 2015-16 年就有 16,390 人死亡，新增病例 76,960 例。令人担忧的问题更为严重，治疗选择非常有限，并且缺乏新药，顺铂和多柔比星是仅有的两种主要用于治疗的药物。这种情况以及流行病学数据要求开发更新更好、更安全的药物。在此，我们报告了基于基于结构的药物发现和分子建模方法的九种新型苯并噻唑衍生物。材料和方法：经过四步反应合成新设计的化合物，并对其进行结构确认。使用 TCP1020 细胞系在 MTT 分析中评估了这些新化合物的体外效率。基于计算机研究进一步分析了它们的作用机制。结果： 该系列中的两种化合物显示出与计算机研究一致的有希望的结果。发现在氮的第七位的甲基降低了该系列的电子亲和力，因此是 4e 中活性的原因。甲基取代的化合物 4e 和氟取代的化合物 4i 显示出最高的活性，IC50 分别为 10.1 ± 0.2 和 7.8 ± 0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129516
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯并噻唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (7ci,8ci)-5-甲基-2-苯并噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型环庚基苯并噻唑-2-甲酰胺的合成和作为人类雌激素受体调节剂的生物学评价

  摘要：

  摘要 背景：膀胱癌是致命的癌症之一，仅在 2015-16 年就有 16,390 人死亡，新增病例 76,960 例。令人担忧的问题更为严重，治疗选择非常有限，并且缺乏新药，顺铂和多柔比星是仅有的两种主要用于治疗的药物。这种情况以及流行病学数据要求开发更新更好、更安全的药物。在此，我们报告了基于基于结构的药物发现和分子建模方法的九种新型苯并噻唑衍生物。材料和方法：经过四步反应合成新设计的化合物，并对其进行结构确认。使用 TCP1020 细胞系在 MTT 分析中评估了这些新化合物的体外效率。基于计算机研究进一步分析了它们的作用机制。结果： 该系列中的两种化合物显示出与计算机研究一致的有希望的结果。发现在氮的第七位的甲基降低了该系列的电子亲和力，因此是 4e 中活性的原因。甲基取代的化合物 4e 和氟取代的化合物 4i 显示出最高的活性，IC50 分别为 10.1 ± 0.2 和 7.8 ± 0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129516