(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17Z)-11-羟基-17-(2-羟基乙亚基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 3494-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17Z)-11-羟基-17-(2-羟基乙亚基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene
• 英文别名: 4,17(20)-pregnadien-11beta,21-diol-3-one；11beta,21-Dihydroxypregna-4,17(20)-dien-3-one；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyethylidene)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3494-53-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SBMHTRUNPKWTLU-LEZSPFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17Z)-11-羟基-17-(2-羟基乙亚基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 咪唑 、 sodium dithionite 、 phenyltrimethylammonium perbromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2α-bromo-3-oxo-11β-hydroxy-21-acetoxy-5α-pregna-17(20)-ene
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。21. 双甾体吡嗪鼠李糖苷的合成(1)

  摘要：

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1021/np200411p
• 作为产物：
  描述：

  11-beta,21-二羟基孕甾-1,4,17(20)-三烯-3-酮 、 11beta,21-Dihydroxy-6alpha-methylpregna-1,4,17(20)-trien-3-one 、 、 、 反应 120.0h， 以11β,21-dihydroxypregna-4,17(20)-dien-3-one 21-hemisuccinate potassium salt at a concentration of 5.0 g/l and medium 1, the desired Δ1,4 -product was produced in 100% yield after 5 days (Example 8)的产率得到(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17Z)-11-羟基-17-(2-羟基乙亚基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-dehydrogenation of steroidal 21-esters with Arthrobacter simplex or

  摘要：

  本发明涉及利用Arthrobacter simplex或Bacterium cyclooxydans进行1,2-去氢化的.DELTA..sup.4-3-酮C.sub.21-半酯类固醇的方法，以产生相应的.DELTA..sup.1,4-3-酮C.sub.21半酯或其自由醇，且产率得到改善。该方法的优点在于利用了更高的底物浓度，且反应时间更短，比以往所知的方法更为高效。

  公开号：

  US05225335A1

文献信息

• The Cephalostatins. 21. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Rhamnosides
  作者：George R. Pettit、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/np200411p

  日期：2011.9.23

  The synthesis of bis-steroidal pyrazines derived from 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene (4) and glycosylation of a D-ring side chain with α-l-rhamnose have been summarized. Rearrangement of steroidal pyrazine 10 to 14 was found to occur with boron triflouride etherate. Glycosylation of pyrazine 10 using 2,3,4-tri-O-acetyl-α-l-rhamnose iodide led to 1,2-orthoester-α-l-rhamnose pyrazine 17b

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。
• 1,2-dehydrogenation of steroidal 21-esters with Arthrobacter simplex or
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05225335A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention involves processes for 1,2-dehydrogenation of .DELTA..sup.4 -3-keto C.sub.21 -hemiester steroids of formula (I) ##STR1## with Arthrobacter simplex or Bacterium cyclooxydans to produce the corresponding .DELTA..sup.1,4 -3-keto C.sub.21 hemiester of formula (II) ##STR2## or free alcohol thereof with improved yields. The advantage is that the processes utilize higher substrate concentrations and give shorter reaction times than previously were known.

  本发明涉及利用Arthrobacter simplex或Bacterium cyclooxydans进行1,2-去氢化的.DELTA..sup.4-3-酮C.sub.21-半酯类固醇的方法，以产生相应的.DELTA..sup.1,4-3-酮C.sub.21半酯或其自由醇，且产率得到改善。该方法的优点在于利用了更高的底物浓度，且反应时间更短，比以往所知的方法更为高效。