(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-羧醛 | 116758-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: (9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-羧醛
• 英文名称: Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carbaldehyde
• CAS: 116758-05-5
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD18449171
• 分子量: 146.148
• InChiKey: NHOSPDXZJOXFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 palladium on activated charcoal lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。2.吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构和化学性质以及其甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。

  DOI：

  10.1021/jo9600969

文献信息

• Pyrrolodiazines. 2. Structure and Chemistry of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine and 1,3-Dipolar Cycloaddition of Its Azomethine Ylides
  作者：José M. Mínguez、María I. Castellote、Juan J. Vaquero、José L. García-Navio、Julio Alvarez-Builla、Obis Castaño、José L. Andrés

  DOI：10.1021/jo9600969

  日期：1996.1.1

  2-a]pyrazine system from pyrrole is described. In light of the ab initio calculations carried out on this heterocyclic system some of its basic chemistry was investigated and included electrophilic substitution, addition of organolithium reagents, metalation with lithium diisopropylamide and subsequent reaction with electrophiles, and formation of salts by quaternization of the nonbridgehead nitrogen. N-ylides

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。