(9CI)-噻吩并[3,2-b]吡啶-2-甲腈 | 94191-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: (9CI)-噻吩并[3,2-b]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyanothieno<3,2-b>pyridine
• 英文别名: Thieno[3,2-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 94191-20-5
• 化学式: C₈H₄N₂S
• 分子量: 160.199
• InChiKey: VQCAKDCFTBIDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-pyridyl)vinyl sulfide 在 正丁基锂 、 正己烷 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (9CI)-噻吩并[3,2-b]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L. H.; Louris, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF (S)-CLOPIDOGREL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Rhodia ChiRex, Inc.

  公开号：US20040214878A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  A process for producing enantiomerically enriched (S)-&agr;-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid hydrocarbyl ester, represented by the formula: 1 Is provided, wherein R 1 and R 2 are hydrogens and R 3 is methyl (i.e., (S)-Clopidogrel). The process includes the steps of: (a) contacting N-2-chlorobenz-aldehyde-ylidene-1-ethylamine-2(2-thiophenyl)imine and an HCN source, in the presence of a non-metallic asymmetric Strecker catalyst to form enantiomerically enriched (S)-&agr;,&agr;-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile; (b) contacting the enantiomerically enriched (S)-&agr;,&agr;-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile and a formaldehyde equivalent, in the presence of an acid catalyst to form enantiomerically enriched &agr;-5(4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridyl)(2-chlorobenzyl)-nitrile; and (c) contacting the enantiomerically enriched &agr;-5(4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridyl)(2-chlorobenzyl)-nitrile and a reagent capable of converting a cyano group into an ester group to form enantiomerically enriched hydrocarbyl ester of (S)-&agr;-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid.

  提供一种生产对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯的方法，其化学式为：1，其中R1和R2为氢，R3为甲基（即(S)-氯吡格雷尔）。该方法包括以下步骤：(a) 在非金属不对称Strecker催化剂存在下，将N-2-氯苯甲醛-1-乙胺基-2(2-噻吩基)亚胺与HCN源接触，形成对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈；(c) 将对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯。
• Diaryl 5,6-fusedheterocyclic acids as leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0604114A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Compounds having the formula I: are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and ollograft rejection.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和骨髓移植排斥反应。
• Preparation of (S)-clopidogrel and related compounds
  申请人：Silva A. Richard

  公开号：US20050049226A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for producing enantiomerically enriched (S)-α-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5 (4H)-acetic acid hydrocarbyl ester, represented by the formula: Is provided, wherein R 1 and R 2 are hydrogens and R 3 is methyl (i.e., (S)-Clopidogrel). The process includes the steps of: (a) contacting N-2-chlorobenz-aldehyde-ylidene-1-ethylamine-2 (2-thiophenyl)imine and an HCN source, in the presence of a non-metallic asymmetric Strecker catalyst to form enantiomerically enriched (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino) (2-chlorophenyl) acetonitrile; (b) contacting the enantiomerically enriched (s)-α,α-(2-thiophenylethylamino) (2-chlorophenyl) acetonitrile and a formaldehyde equivalent, in the presence of an acid catalyst to form enantiomerically enriched α-5 (4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c] thienopyridyl) (2-chlorobenzyl)-nitrile; and (c) contacting the enantiomerically enriched α-5(4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c] thienopyridyl) (2-chlorobenzyl)-nitrile and a reagent capable of converting a cyano group into an ester group to form enantiomerically enriched hydrocarbyl ester of (S)-α-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid.

  一种生产对映体富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5 (4H)-乙酸烃基酯的工艺，由式表示： 提供，其中 R 1 和 R 2 是氢，R 3 为甲基（即 (S)-氯吡格雷）。该工艺包括以下步骤(a) 在非金属不对称 Strecker 催化剂存在下，将 N-2-氯苯甲醛亚基-1-乙胺-2 (2-噻吩基)亚胺和 HCN 源接触，形成对映体富集的 (S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基) (2-氯苯基) 乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映体富集的(s)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映体富集的α-5 (4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩吡啶基)(2-氯苄基)-腈；(c) 将对映体富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩吡啶基)(2-氯苄基)-腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸的对映体富集的烃基酯。
• KLEMM, L. H.;LOURIS, J. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 785-789
  作者：KLEMM, L. H.、LOURIS, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• DIARYL 5,6-FUSED HETEROCYCLIC ACIDS AS LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0737196A1

  公开（公告）日：1996-10-16