(9ci)-1-(氯乙酰基)-1H-吲唑 | 244017-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(氯乙酰基)-1H-吲唑
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Chloracetyl-1H-indazol；2-Chloro-1-(1H-indazol-1-yl)ethanone；2-chloro-1-indazol-1-ylethanone
• CAS: 244017-81-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: VRGWPFNPVNVQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(氯乙酰基)-1H-吲唑 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-azido-1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2131-1
• 作为产物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (9ci)-1-(氯乙酰基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N1-Acylation of Indazoles with Acid Anhydrides Using an Electrochemical Approach
  作者：D. M. M. Mevan Dissanayake、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03683

  日期：2019.1.18

  An electrochemical synthesis method for the selective N1-acylation of indazoles has been developed. This “anion pool” approach electrochemically reduces indazole molecules generating indazole anions and H2. Acid anhydrides are then introduced to the solution resulting in selective acylation of the N1-position of the indazoles. This procedure can also be applied to the acylation of benzimidazoles and indoles

  已经开发了用于吲唑的选择性N 1酰化的电化学合成方法。这种“阴离子池”方法通过电化学方式还原吲唑分子，从而生成吲唑阴离子和H 2。然后将酸酐引入溶液中，导致吲唑的N1位选择性酰化。该方法也可用于苯并咪唑和吲哚的酰化。也可以使用9 V电池进行反应，而不会损失反应效率。
• Generation of aryl radicals from <i>in situ</i> activated homolytic scission: driving radical reactions by ball milling
  作者：Xinjie Yang、Hao Wang、Yanhua Zhang、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d2gc00910b

  日期：——

  The need for an operationally straightforward application of radical chemistry has led researchers to explore practical strategies to obtain and trap radicals. Herein, we report a mechanoradical generation method by direct C–N bond breaking of aryldiazonium salts using NaCl as an activator. This method opens a new pathway to radical reactions ranging from (hetero)arylation, cascade addition, and hydrogen

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。
• v. Auwers; Allardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 438, p. 17,20
  作者：v. Auwers、Allardt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。
• v. Auwers; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 273
  作者：v. Auwers、Frese

  DOI：——

  日期：——