A new approach to all—cis triquinane synthesis and a new route to the C16—hexaquinane system
作者:Philip E. Eaton、Ravinder S. Sidhu、Gordon E. Langford、David A. Cullison、Cornel L. Pietruszewski
DOI:10.1016/0040-4020(81)80015-4
日期:1981.1
A new synthesis of all-cis triquinanes is presented. The examples bear a cis substituent on the fifth position of the central ring, and are thus all-cis pentasubstituted cyclopentanes. The stereo-controlled addition of organometallics of 7-ketonorbornenes is considered, as is “reductive solvolysis” of such adducts to the corresponding hydrocarbons. The preparation of trans-3,4-dimethoxycyclopentyl
提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基,因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成,以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法,以及相应的有机锂的制备方法。举例来说,可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括:tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷,三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷,四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷,五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环(8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。