(9ci)-n-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-苯并噻唑胺 | 62194-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (9ci)-n-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: 6-isopropyl-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-Methyl-6-(propan-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine；N-methyl-6-propan-2-yl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 62194-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD16482658
• 分子量: 206.312
• InChiKey: OQZDJVYYOAJXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 6-isopropyl-2-mercaptobenzothiazole 在 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以80 %的产率得到(9ci)-n-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  通过合成 N-烷基苯并[d]恶唑-2-胺和 N-烷基苯并[d]恶唑-2-胺衍生物的可扩展方案，发现 N-甲基苯并 [d]恶唑-2-胺作为新型驱虫剂

  摘要：

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106287

文献信息

• Novel 2-Heteroaryl Substituted Benzothiophenes and Benzofuranes 709
  申请人：Arzel Erwan

  公开号：US20080221149A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to novel 2-heteroaryl substituted benzothiophene and benzofuran derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses of such compounds, having the structural formula (Ia) below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel 2-heteroaryl substituted benzothiophene and benzofuran derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measureing clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.

  本发明涉及新型2-杂环芳基取代苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，其前体以及这些化合物的治疗用途，具有如下结构式(Ia)： 以及它们的药用盐、组合物和使用方法。此外，本发明涉及适用于在活体患者中成像淀粉样沉积物的新型2-杂环芳基取代苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，它们的组合物、使用方法以及制备这类化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种在体内成像脑部淀粉样沉积物的方法，以允许在死前诊断阿尔茨海默病，并测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。
• Novel Heteroaryl Substituted Imidazo [1,2-A] Pyridine Derivatives
  申请人：Vallin Michaela

  公开号：US20100092385A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to novel heteroaryl substituted imidazopyridine derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses of such compounds, having the structural formula (Ia) and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel heteroaryl substituted imidazopyridine derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.

  本发明涉及新型杂环芳基取代咪唑吡啶衍生物、其前体物以及这些化合物的治疗用途，具有结构式(Ia)，以及它们的药物可接受的盐、组成物和使用方法。此外，本发明还涉及新型杂环芳基取代咪唑吡啶衍生物，适用于在活体患者中成像淀粉样沉积物，它们的组成物、使用方法以及制备这些化合物的过程。更具体地说，本发明涉及在体成像脑中的淀粉样沉积物，以便进行阿尔茨海默病的临床前诊断，以及测量阿尔茨海默病治疗剂的临床疗效的方法。
• US7772256B2
  申请人：——

  公开号：US7772256B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• [EN] NOVEL HETEROARYL SUBSTITUTED IMIDAZO [1,2 -A] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008091195A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The present invention relates to novel heteroaryl substituted imidazopyridine derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses of such compounds, having the structural formula (Ia) and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel heteroaryl substituted imidazopyridine derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measureing clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux dérivés d'imidazopyridine substitués par hétéroaryle, sur leurs précurseurs et sur les utilisations thérapeutiques de tels composés, ayant la formule structurale (Ia) ci-après : et sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables, compositions et procédés d'utilisation. De plus, l'invention porte sur de nouveaux dérivés d'imidazopyridine substitués par hétéroaryle appropriés pour imager des dépôts d'amyloïdes dans des patients vivants, sur leurs compositions, sur des procédés d'utilisation et sur des procédés pour fabriquer de tels composés. Plus spécifiquement, la présente invention porte sur un procédé d'imagerie de dépôts d'amyloïdes dans le cerveau in vivo pour permettre un diagnostic antemortem de la maladie d'Alzheimer ainsi que la mesure d'une efficacité clinique d'agents thérapeutiques de la maladie d'Alzheimer.
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此