(E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷 | 79135-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷
• 英文名称: p,p'-Di-tert-butylstilbene
• 英文别名: 1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethene；1,2-di-(4-tert.-butylphenyl)ethylene；1,1'-(Ethene-1,2-diyl)bis(4-tert-butylbenzene)；1-tert-butyl-4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 79135-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: XTJKJVFXJGERSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷 在 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation reactions of some spool-shaped acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-叔丁基苯基)-2-羟基乙烷酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation reactions of some spool-shaped acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a013

文献信息

• B( <scp> C ₆ F ₅ </scp> ) <scp> ₃ ‐Catalyzed </scp> Hydroboration of Alkenes with <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Boranes <i>via</i> B—H Bond Activation
  作者：Qiaotian Wang、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000489

  日期：2021.4

  Significantly, excellent regioselectivities were obtained in some cases. Mechanistic studies indicate that the B—H bond cleavage is likely involved in the rate‐determining step. In addition, an electrophilic addition of NHC‐borenium cation to alkenes and the subsequent formation of carbocation are also postulated. The current work provides a promising method for the activation of stable borane adducts

  在这项工作中，开发了一种新的活化N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）的方式，该方式是通过以沮丧的Lewis对方式通过路易斯酸B（C 6 F 5）3氢化物提取生成高反应性的两性离子物质。B（C 6 F 5）3的合适底物包括苯乙烯，β-甲基苯乙烯，苯乙烯和烷基烯烃等多种烯烃。催化硼氢化以高至高收率提供所需的产品。显着地，在某些情况下获得了优异的区域选择性。机理研究表明，在确定速率的步骤中可能涉及到B键的断裂。此外，还假定将NHC-硼阳离子亲电加成到烯烃中，并随后形成碳正离子。目前的工作为稳定硼烷加合物的活化提供了一种有前途的方法，这可能在将来引起一些有趣的转变。
• Convenient and Mild Epoxidation of Alkenes Using Heterogeneous Cobalt Oxide Catalysts
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201310420

  日期：2014.4.22

  selectivity and often good yields. The cobalt oxide catalyst can be recycled up to five times without significant loss of activity or change in structure. Characterization of the catalyst by XRD, TEM, XPS, and EPR analysis revealed the formation of cobalt oxide nanoparticles with varying size (Co3O4 with some CoO) and very few large particles with a metallic Co core and an oxidic shell. During the pyrolysis process

  芳香族和脂肪族烯烃的一般环氧化反应是在温和条件下使用多相Co x O y -N / C（x = 1,3; y = 1,4）催化剂和叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂而开发的。包括可再生烯烃，维生素和胆固醇衍生物在内的各种斯蒂芬酯和脂肪族烯烃已成功地以高选择性和高收率成功地转化为相应的环氧化物。氧化钴催化剂可以循环使用多达五次，而不会显着降低活性或改变结构。通过XRD，TEM，XPS和EPR分析对催化剂进行表征，发现形成了大小各异的氧化钴纳米颗粒（Co 3 O4含一些CoO），几乎没有带有金属Co核和氧化壳的大颗粒。在热解过程中，氮配体形成石墨烯型层，其中选定的碳原子被氮取代。
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。
• Alkylpotassium-Catalyzed Benzylic C–H Alkylation of Alkylarenes with Alkenes
  作者：Io Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1610378

  日期：2019.1

  Catalytic benzylic C–H alkylation reactions of alkylarenes with alkenes such as β-substituted styrenes and vinylsilanes have been achieved by utilizing alkylpotassium as a catalyst. Various substituted toluene derivatives can be alkylated under mild reaction conditions to afford the desired functionalized hydrocarbons in moderate to high yields. Catalytic benzylic C–H alkylation reactions of alkylarenes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 烷基芳烃与烯烃（如β-取代的苯乙烯和乙烯基硅烷）的催化苄基CH烷基化反应已通过使用烷基钾作为催化剂而实现。可以在温和的反应条件下将各种取代的甲苯衍生物烷基化，以中等至高收率得到所需的官能化烃。 烷基芳烃与烯烃（如β-取代的苯乙烯和乙烯基硅烷）的催化苄基CH烷基化反应已通过使用烷基钾作为催化剂而实现。可以在温和的反应条件下将各种取代的甲苯衍生物烷基化，以中等至高收率得到所需的官能化烃。
• Dual Oxidation of Epoxides with a High-Valent Cu(III)–CF₃ Compound and DMSO to Access 1,2-Diketones
  作者：Dou-Dou Chen、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01160

  日期：2023.12.15

  This study reports sequential dehydrogenation and transfer oxygenation of 1,2-diarylepoxides by high-valent phenCu(III)(CF3)3 and DMSO to produce 1,2-diketones. The Cu(III)–CF3 compound serves as a CF3 radical source to abstract the hydrogen atom of the epoxide ring. The resulting ether α-carbon radical undergoes ring-opening rearrangement to give a ketone α-carbon radical intermediate, which is oxygenated

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。