(E)-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮 | 196201-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-6-methylchromen-4-one
• CAS: 196201-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AHBYHZHFLMZXGH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-Hydroxy-7-methyl-2-oxy-10-oxa-2-aza-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 448 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f

文献信息

• Unusual condensation of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-one with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of 2,3-bis(methoxycarbonyl)xanthen-9-one
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a703495d

  日期：——

  Reaction of dienamine 2 (R = H and Me) with N -phenylmaleimide or chromone 3 gives xanthones 5 and 8, respectively, through initial [4 + 2] cycloaddition, whereas reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate affords xanthone 13.

  二胺 2（R = H 和 Me）与 N-苯基马来酰亚胺或色酮 3 反应，通过初始 [4 + 2] 环加成分别得到呫吨 5 和 8，而与乙炔二羧酸二甲酯反应则得到呫吨 13。