Dimethyl (E)-3-(6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)propene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Dimethyl (E)-3-(6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)propene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[(6-methyl-4-oxochromen-2-yl)methyl]but-2-enedioate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: ADWKIFVRBBVXSY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Dimethyl (E)-3-(6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)propene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f