(E)-2-(3,5-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸 | 906463-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2-(3,5-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 906463-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: DILUVCZUGNKFEZ-LHHJGKSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,5-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以82%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酸 、 对羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3,5-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成天然多酚类对苯二酚：白藜芦醇，苦味酚和氧白藜芦醇。

  摘要：

  描述了通过Perkin方法实际合成重要的天然多酚类对苯二酚，包括白藜芦醇，苦菜子酚和氧白藜芦醇。从3,5-二羟基乙酰苯（1）开始，可以通过甲基化和Willgerodt-Kindler反应获得常见的中间体3,5-二甲氧基苯基乙酸（3）。（3）与取代的苯甲醛4之间的珀金缩合提供了E-2，3-二芳基丙烯酸5，随后在Cu /喹啉中脱羧，得到具有Z构型的中间体6。最后，通过在AlI 3 / CH 3 CN系统中同时进行脱甲基/异构化过程，可以分别以良好或高的总收率获得目标化合物7a-c。证明该合成方法更简洁，反式特异性，温和，经济且普遍适用。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1492